ethyl 4-benzoyl-5-oxohexanoate | 131118-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-5-oxohexanoate
• CAS: 131118-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: NVAYHJZJDIRYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzoyl-5-oxohexanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl (6Z,8E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-diazo-12-oxohexadeca-6,8-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E（2）的主要尿代谢产物的乙酯的全合成。

  摘要：

  描述了前列腺素E（2）3的主要尿代谢产物乙酯的制备。关键步骤是用硫酚动态打开TBS保护的双环酮7。

  DOI：

  10.1021/jo011017i
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 荧光素 作用下， 以 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-benzoyl-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls via C–C activation

  摘要：

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。

  DOI：

  10.1039/d3cc02366d

文献信息

• Preparation of the major urinary metabolite of (−)-prostaglandin E2
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.059

  日期：2009.8

  The best way to measure whole body production of the locally acting hormone prostaglandin E2 (PGE2) is to assess the accumulation of the major urinary metabolite, PGE2UM. A practical preparation of this delicate diacid is described. This synthetic PGE2UM will enable production of the antibodies that will be used to quantify this key metabolite.

  测量局部作用激素前列腺素 E 2 (PGE 2 )的全身产生量的最佳方法是评估主要尿液代谢物 PGE 2 U M的积累。描述了这种精致二酸的实际制备方法。这种合成的 PGE 2 U M将能够生产用于量化这种关键代谢物的抗体。
• Inverse α-Effect as the Ariadne’s Thread on the Way to Tricyclic Aminoperoxides: Avoiding Thermodynamic Traps in the Labyrinth of Possibilities
  作者：Ivan A. Yaremenko、Yulia Yu. Belyakova、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Alexander A. Korlyukov、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent′ev

  DOI：10.1021/jacs.2c00406

  日期：2022.4.27

  thermodynamic and kinetic control with a variety of mono-, bi-, and tricyclic structures evolving under the conditions of thermodynamic control until they reach a kinetic wall created by the inverse α-effect, that is, the stereoelectronic penalty for the formation of peroxycarbenium ions and related transition states. Under these conditions, the reaction stops before reaching the most thermodynamically

  稳定的三环氨基过氧化物可以通过 β,δ'-三酮、H 2 O 2和 NH 基团源（如氨水或铵盐）的无催化剂三组分缩合选择性组装。这个过程是可扩展的并且可以产生克数量的三环杂环，在一个分子中包含过氧化物、氮和氧循环。令人惊讶的是，尽管有多种替代反应路线，通过过氧化物、半缩醛、单过氧缩醛和过氧半缩醛官能团的平衡，这种复杂的三环分子仍然可以选择性地形成！该反应由 H 2 O 2的“立体电子挫折”引发并将热力学和动力学控制元素与在热力学控制条件下演化的各种单环、双环和三环结构相结合，直到它们达到由逆α效应产生的动力学壁，即立体电子罚分过氧碳鎓离子和相关过渡态的形成。在这些条件下，在三个不同的杂环在无环前体框架上组装和融合的阶段，反应在达到最热力学稳定的产物之前停止。
• Total Synthesis of the Ethyl Ester of the Major Urinary Metabolite of Prostaglandin E₂
  作者：Douglass F. Taber、Dawei Teng

  DOI：10.1021/jo011017i

  日期：2002.3.1

  The preparation of the ethyl ester of the major urinary metabolite of prostaglandin E(2) 3 is described. The key step is the kinetic opening of the TBS-protected bicyclic ketone 7 with thiophenol.

  描述了前列腺素E（2）3的主要尿代谢产物乙酯的制备。关键步骤是用硫酚动态打开TBS保护的双环酮7。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。