1-phenyl-2-phthalidyl-butane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phthalidyl-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-phthalidyl-butan-1,3-dion；2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: QVVIIOBONARTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylallyl methyl carbonate 、 1-phenyl-2-phthalidyl-butane-1,3-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化构建带有两个相邻立体中心的钞，通过 Retro-oxa-Michael 加成

  摘要：

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400612
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-phenyl-2-phthalidyl-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Koch, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylphthalides via Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Bromobenzaldehyde with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：D. Y. Lee、C. S. Cho、L. H. Jiang、X. Wu、S. C. Shim、D. H. Oh

  DOI：10.1080/00397919708005646

  日期：1997.10

  o-Bromobenzaldehyde reacts with 1,3-dicarbonyl compounds under carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) to give the corresponding 3-alkylphthalides in moderate to good yields.
• Buelow; Koch, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 579
  作者：Buelow、Koch

  DOI：——

  日期：——
• Scheiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 151
  作者：Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/cjoc.202400612
  作者：Liu, Li-Xia、Niu, Tong、Bai, Yu-Qing、Zhou, Yong-Gui

  DOI：10.1002/cjoc.202400612

  日期：——

  through palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation has been developed to synthesize phthalide derivatives bearing vicinal quaternary and tertiary stereocenters with high yields, showing excellent chemo-, enantio- and diastereoselectivity. Furthermore, gram-scale experiment underwent smoothly and the transformation of product could build a bridged bicyclic skeleton.

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。