3-allyl-2-(2-furyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-2-(2-furyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-3-prop-2-enyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: NYONYNRDBUHNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-(2-furyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以31%的产率得到(2R/S,4aR/S,4bR/S,12aR/S)-1,2,4b,5,12,12a-hexahydro-10H-2,4a-epoxyisoindolo[1,2-b]quinazolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  分子间Diels-Alder Furan（IMDAF）法合成异吲哚并[2,1-a]喹唑啉和异吲哚并[1,2-b]喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了通过2-呋喃基喹唑啉酮的串联酰化/分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应桥接五环氮杂环的有效方法。α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基-2，3-二氢喹唑啉-4-酮的反应平均产率为6b，9-环氧异吲哚并[2，1- a ]喹唑啉。在这种情况下，exo -IMDAF反应以优异的非对映选择性进行，在一个合成步骤中给出了五个立体异构中心和三个新环。异构2,4a-环氧异吲哚[1,2- b对苯二甲酰喹啉是通过烯丙基胺，isatoic酸酐和呋喃甲醛的一锅三组分缩合反应获得的，该反应与关键步骤相同。还证明了一些有用的转化，包括合成的环氧异吲哚并喹唑啉的卤化，氢化，普列列夫环氧化和酯化。 描述了通过2-呋喃基喹唑啉酮的串联酰化/分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应桥接五环氮杂环的有效方法。α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基-2，3-二氢喹唑啉-4-酮的反应平均产率为6b，9-环氧异吲哚并[2，1-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588812
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyl-2-(2-furyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-、吡咯啉基喹唑啉和异吲哚并[2,1-a]喹唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1016-1

文献信息

• Synthesis of furyl-, furylvinyl-, thienyl-, pyrrolinylquinazolines and isoindolo[2,1-a]quinazolines
  作者：V. P. Zaytsev、E. L. Revutskaya、M. G. Kuz´menko、R. A. Novikov、F. I. Zubkov、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、F. A. A. Toze、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-1016-1

  日期：2015.6

  A method for the synthesis of hydrogenated furyl-, furylvinyl-, thienyl-, and pyrrolinyl-substituted quinazolin-4-ones was developed. A possibility of the reaction of 2-furylquinazolines with maleic anhydride was demonstrated. A number of quinazolines obtained were subjected to a primary bioscreening on inhibition of acetylcholinesterase.

  开发了一种合成氢化呋喃基-、呋喃基乙烯基-、噻吩基-和吡咯啉基-取代的喹唑啉-4-酮的方法。证明了 2-呋喃基喹唑啉与马来酸酐反应的可能性。对获得的许多喹唑啉进行了乙酰胆碱酯酶抑制的初步生物筛选。
• An Intramolecular Diels–Alder Furan (IMDAF) Approach towards the Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazolines and Isoindolo[1,2-b]quinazolines
  作者：Vladimir Zaytsev、Ekaterina Revutskaya、Tatiana Nikanorova、Eugeniya Nikitina、Pavel Dorovatovskii、Victor Khrustalev、Niyaz Yagafarov、Fedor Zubkov、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0036-1588812

  日期：2017.8

  centers and three new rings in one synthetic step. Isomeric 2,4a-epoxyisoindolo[1,2-b]quinazolines are obtained by one-pot, three-component condensation reactions of allylamine, isatoic anhydride and furaldehydes involving the same IMDAF­ reaction as the key step. Some useful transformations including halogenation, hydrogenation, Prilezhaev epoxidation, and esterification of the synthesized epoxyisoindoloquinazolines

  摘要 描述了通过2-呋喃基喹唑啉酮的串联酰化/分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应桥接五环氮杂环的有效方法。α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基-2，3-二氢喹唑啉-4-酮的反应平均产率为6b，9-环氧异吲哚并[2，1- a ]喹唑啉。在这种情况下，exo -IMDAF反应以优异的非对映选择性进行，在一个合成步骤中给出了五个立体异构中心和三个新环。异构2,4a-环氧异吲哚[1,2- b对苯二甲酰喹啉是通过烯丙基胺，isatoic酸酐和呋喃甲醛的一锅三组分缩合反应获得的，该反应与关键步骤相同。还证明了一些有用的转化，包括合成的环氧异吲哚并喹唑啉的卤化，氢化，普列列夫环氧化和酯化。 描述了通过2-呋喃基喹唑啉酮的串联酰化/分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应桥接五环氮杂环的有效方法。α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基-2，3-二氢喹唑啉-4-酮的反应平均产率为6b，9-环氧异吲哚并[2，1-