5-乙酰基-2-氨基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-4H-吡喃-3-甲腈 | 105263-08-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-乙酰基-2-氨基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-4H-吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-4-furan-2-yl-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran；5-Acetyl-2-amino-4-(2-furanyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile；5-acetyl-2-amino-4-(furan-2-yl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 105263-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WSQKMSDKNFZDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-180 °C(lit.)
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-4H-吡喃-3-甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以61%的产率得到5-acetyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Marchalin, Stefan; Ilavsky, Dusan; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 718 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-乙酰基-2-氨基-4-(2-呋喃基)-6-甲基-4H-吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Latif; Shaker, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 322 - 325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要
• Synthesis of New 2-Substituted 4-(2-Furyl)-4H-pyrans
  作者：Dušan Ilavský、Milan Bruncko、Štefan Marchalín、Lubomír Zalibera

  DOI：10.1135/cccc19941458

  日期：——

  Substituted 2-amino-3-cyano-4H-pyrans represent important precursors in syntheses of condensed heterocycles containing a 4H-pyran nucleus. In the context of studies of reactivity of 2-amino-5-acetyl-4-(5-X-2-furyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyrans we were interested in the possibility of preparing 2-aryl(heteroaryl)methyleneamino-4H-pyrans III.

  替代的2-氨基-3-氰基-4H-吡喃是合成含有4H-吡喃核的紧缩杂环的重要前体。在研究2-氨基-5-乙酰基-4-(5-X-2-呋喃基)-3-氰基-6-甲基-4H-吡喃的反应性时，我们对制备2-芳基(杂环芳基)亚甲基氨基-4H-吡喃III的可能性感兴趣。
• Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.086

  日期：2012.8

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ibrahim, Nadia S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 935 - 938
  作者：Ibrahim, Nadia S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 4H-Pyrano[2,3-d]pyrimidinen
  作者：?tefan Marchal�n、Du?an Ilavsk�、Milan Bruncko

  DOI：10.1007/bf00809292

  日期：1989.12