(E)-3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 42811-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(thien-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(furan-2-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42811-86-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: VSMJEICCLQDYQR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到3-(2-furanyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以69%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Breaking the Ring through a Room Temperature Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Florie Lavigne、Emma E. Coyle、Andrew J. Holohan、Bryan J. Doonan

  DOI：10.1002/chem.201300546

  日期：2013.5.3

  One ring no longer rules them all: Employment of 2.5–10 mol % of 4‐nitrobenzoic acid with phenylsilane led to the development of a room temperature catalytic Wittig reaction (see scheme). Moreover, these enhanced reduction conditions also facilitated the use of acyclic phosphine oxides as catalysts for the first time. A series of alkenes were produced in moderate to high yield and selectivity.

  一个环不再完全统治一切：用2.5-10 mol％的4-硝基苯甲酸与苯基硅烷一起使用导致了室温催化Wittig反应的发展（参见方案）。此外，这些增强的还原条件还促进了首次将无环氧化膦用作催化剂。以中等至高收率和选择性生产了一系列烯烃。
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐selective Enone Carbonyl Directed <i>ortho</i> ‐C−H Activation of Aromatics and Heteroaromatics with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800376

  日期：2018.7.16

  enone carbonyl directed ortho C−H activation of aromatics and heteroaromatics with alkenes for the construction of functionalized ortho‐olefinated chalcone derivatives in excellent yields in a regio‐ and stereoselective fashion has been developed for the first time. This general protocol involves chelation assisted oxidative coupling in the presence of ruthenium catalyst through C−H bond activation. This

  一种有效和通用的协议，用于烯酮羰定向邻位的芳族化合物和杂芳族化合物的C-H活化与烯烃为官能化的结构的邻位，在一个区域选择性和立体选择性的方式高收率-olefinated查耳酮衍生物已被首次开发的。该通用方案涉及在钌催化剂存在下通过CH键活化进行的螯合辅助氧化偶联。功能组耐受性展览进一步强调了该协议。
• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。
• A novel synthetic route for the synthesis of 4,6-diaryl-2-methyl-1,3-benzoxazoles
  作者：V. Sridharan、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1002/jhet.5570420711

  日期：2005.11

  A new synthetic route was developed for the synthesis of 4,6-diaryl-2-methyl-l,3-benzoxazoles and their hydrogenated derivatives. The target compounds were obtained via the Neber rearrangement from 3,5-diaryl-2-cyclohexen-l-ones. The formation of the isomers in the dihydro derivatives was explained by the [1,5] sigmatropic shift of hydrogen under thermal condition. DDQ was employed for the dehydrogenation

  开发了用于合成4，6-二芳基-2-甲基-1，3-苯并恶唑及其氢化衍生物的新合成路线。通过Neber重排从3，5-二芳基-2-环己烯-1-酮获得目标化合物。二氢衍生物中异构体的形成可以通过热条件下氢的[1,5]σ位移来解释。DDQ用于二氢苯并恶唑的脱氢。