(thiophene-2-caboxaldehyde benzhydrazone | 113907-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (thiophene-2-caboxaldehyde benzhydrazone
• 英文别名: N-(thiophen-3-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 113907-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: BWKMTZLKKXIGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophene-2-caboxaldehyde benzhydrazone 在 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。

  公开号：

  CN114605346A
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (thiophene-2-caboxaldehyde benzhydrazone
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。

  公开号：

  CN114605346A

文献信息

• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。
• Synthesis, characterization and biological studies of organotin(IV) complexes with hydrazone ligand
  作者：Md. Abu Affan、Siong Wan Foo、Ismail Jusoh、Sulaiman Hanapi、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.ica.2009.08.010

  日期：2009.11

  Four organotin(IV) complexes with general formula [RSnCln-1(TCB)] [R = Ph-2, n = 2 (2); R = Me, n = 3 (3); R = Bu, n = 3 (4); R = Ph, n = 3 (5)] have been synthesized by direct reaction of thiophene-2-carboxaldehyde benzhydrazone ligand [HTCB, (1)], base and organotin(IV) chloride in absolute methanol under N-2 atmosphere. All organotin(IV) complexes were characterized by elemental analyses, molar conductivity, UV-Vis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR spectral studies. Among them, diphenyltin(IV) complex (2) has also been characterized by X-ray crystallography diffraction analyses. The cytotoxicity of the hydrazone ligand as well as its organotin(IV) complexes (2-5) were determined with Artemia salina. While no-choice bioassay was employed on Coptotermes sp. to evaluate the termiticidal effect of all the complexes. Besides, the ligand (1) and its organotin(IV) complexes (2-4) were also tested against five types of bacteria namely Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhi. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Convenient preparation of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles promoted by Dess–Martin reagent
  作者：Cristian Dobrotă、Codruţa C. Paraschivescu、Ioana Dumitru、Mihaela Matache、Ion Baciu、Lavinia L. Ruţă

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.054

  日期：2009.4

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been conveniently prepared by oxidative cyclization of N-acyl-N'-aryliden-hydrazines promoted by all excess or Dess-Martin periodinane under Mild conditions (23 examples, up to 92% isolated yields). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tin Powder-Promoted One-Pot Construction of α-Methylene-γ-lactams and Spirolactams from Aldehydes or Ketones, Acylhydrazines, and 2-(Bromomethyl)acrylate
  作者：Yanli Xu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Junyan Ma、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02154

  日期：2015.12.18

  A concise and efficient method for the synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams is developed from multicomponent one-pot reactions of aldehydes or ketones, hydrazides, and ethyl 2-(bromomethyl)acrylate promoted by tin powder. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions without using any catalyst to give the corresponding products in high yields. alpha-Methylene-gamma-spirolactams can also be prepared from cyclic ketones.
• 噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：西安医学院

  公开号：CN114605346A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。