2-乙酰基-4-戊酸乙酯 | 610-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-戊酸乙酯
• 英文名称: 2-acetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetylpent-4-enoate；ethyl 2-allylacetoacetate；ethyl 2-acetyl-4-pentenoate；ethyl 2-allyl-3-oxobutanoate
• CAS: 610-89-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD00026877
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IXKFNTFJUHTDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208°C (estimate)
• 密度：
  0.9898
• 溶解度：
  Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  1.900 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及硒环化步骤的三步合成双环乙内酰脲的合成途径

  摘要：

  顺序5-烯基乙内酰脲和吡咯烷成环反应已用于构象约束的稠合双环支架的合成。它们通过三个步骤的反应步骤，由两个可变的结构单元（现成的β-酮酸酯和链烯基卤化物）组装而成，将Bucherer-Bergs反应与最终的硒促进的分子内环化反应结合在一起是关键步骤。这种双环乙内酰脲形成的化学选择性受实验因素（例如溶剂和添加剂的使用）的强烈影响。该反应是区域特异性的，仅给出五元稠合的双环乙内酰脲，具有良好至优异的产率，这是由于在环化步骤中氮原子对环状硒离子中间体的亲核攻击所致。获得了可分离的非对映异构体混合物。主要形成具有桥头取代基和苯基硒代基的顺式关系的产物。该反应可耐受双键的多种取代，此外，在C（5）和N（3）位置存在取代基可提高产生广泛结构多样性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2-丙-2-烯基戊-4-烯酸乙酯 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-乙酰基-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  First Iodine-Catalyzed Deallylation of Reactive Allyl Methylene Esters

  摘要：

  C-Allyl cleavage has been developed using the inexpensive and mild reagent iodine in dimethylsulfoxide. A variety of compounds with active methylene groups were C-deallylated using this reagent. This method is efficient and operationally simple in comparison to the methods using transition-metal complexes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.682245

文献信息

• Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Oxime Carbonates Catalyzed by Pd(0)
  作者：Osamu Suzuki、Yoshiharu Hashiguchi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.291

  日期：1988.2.5

  Allylation of active methylene compounds catalyzed by a palladium(0)-phosphine system took place highly stereoselectively by employing allyl oxime carbonates as the allylating reagent.

  零价钯-膦配合物体系催化活性的甲川化合物与烯丙基肟碳酸酯进行高度立体选择性的烯丙基化反应。
• Highly selective palladium–benzothiazole carbene-catalyzed allylation of active methylene compounds under neutral conditions
  作者：Antonio Monopoli、Pietro Cotugno、Carlo Giorgio Zambonin、Francesco Ciminale、Angelo Nacci

  DOI：10.3762/bjoc.11.111

  日期：——

  The Pd-benzothiazol-2-ylidene complex I was found to be a chemoselective catalyst for the Tsuji-Trost allylation of active methylene compounds carried out under neutral conditions and using carbonates as allylating agents. The proposed protocol consists in a simplified procedure adopting an in situ prepared catalyst from Pd2dba3 and 3-methylbenzothiazolium salt V as precursors. A comparison of the

  发现Pd-苯并噻唑-2-亚烷基配合物I是在中性条件下使用碳酸盐作为烯丙基化剂进行的活性亚甲基化合物的Tsuji-Trost烯丙基化的化学选择性催化剂。拟议的方案包括采用从Pd2dba3和3-甲基苯并噻唑鎓盐V原位制备的催化剂作为前体的简化程序。还提出了苯并噻唑卡宾与膦和类似的咪唑鎓卡宾配体的性能比较。
• 3,4,5,6-Tetrasubstituted 2-Pyridone Synthesis via Nucleophilic Addition of Active Methine Compounds to Dialkynyl Imines Directed to the Synthesis of (-)-A58365A
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Shiho Fukushima

  DOI：10.3987/com-06-s(o)4

  日期：——

  3,4,5,6-Tetrasubstituted-2-pyridone synthesis via nucleophilic addition of active methine compounds to dialkynyl imines directed to the synthesis of (-)-A58365A has been developed. The reaction of active methine compounds such as malonic esters or β-keto esters to dialkynyl imines provided 3,4,5,6-tetrasubstituted-2-pyridones in moderate to good yields.

  3,4,5,6-四取代-2-吡啶酮的合成通过将活性次甲基化合物与二炔基亚胺亲核加成直接用于合成 (-)-A58365A。丙二酸酯或 β-酮酯等活性次甲基化合物与二炔基亚胺的反应以中等至良好的产率提供了 3,4,5,6-四取代-2-吡啶酮。
• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of SCH 351448
  作者：J. René Backes、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.200600106

  日期：2006.6

  The monomeric unit of the macrodiolide SCH 351448 has been synthesized from three building blocks. Strategic disconnections were chosen between C21–C22 (Wittig) and C10–C11 (stereoselective aldol). The cis configuration of both 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings was established by a stereoselective cationic reduction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  大二内酯 SCH 351448 的单体单元由三个结构单元合成。在 C21-C22（Wittig）和 C10-C11（立体选择性醛醇）之间选择了战略断开。两个 2,6-二取代四氢吡喃环的顺式构型是通过立体选择性阳离子还原建立的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [EN] NURR1:RXR ACTIVATING COMPOUNDS FOR SIMULTANEOUS TREATMENT OF SYMPTOMS AND PATHOLOGY OF PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVANT NURR1:RXR POUR LE TRAITEMENT SIMULTANÉ DES SYMPTÔMES ET DE LA PATHOLOGIE DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：VASSILATIS DEMETRIOS K

  公开号：WO2017068070A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a series of substituted aryl pyrimidine compounds and the use of these compounds as therapeutics to treat or prevent neurodegenerative disorders, including Parkinson's disease. Compounds of the invention are also able to treat the symptoms of such diseases and therefore represent a new treatment modality for ameliorating chronic and acute conditions. The compounds of the invention are capable of selectively potentiating the activity of the Nurr1:RXRα heterodimer, and are able to treat diseases or conditions associated with aberrant Nurr1:RXRα function. The invention further provides methods for treating neurodegenerative disorders by administration of Nurr1:RXRα activating agents.

  这项发明提供了一系列取代芳基嘧啶化合物，并利用这些化合物作为治疗剂来治疗或预防神经退行性疾病，包括帕金森病。该发明的化合物还能够治疗这些疾病的症状，因此代表了一种新的治疗方式，用于改善慢性和急性病症。该发明的化合物能够选择性地增强Nurr1:RXRα异源二聚体的活性，并能够治疗与异常Nurr1:RXRα功能相关的疾病或病症。该发明还提供了通过给予Nurr1:RXRα激活剂来治疗神经退行性疾病的方法。

表征谱图