methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 90213-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosid
• CAS: 90213-82-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: MSLAYKHBJRUPHD-KVSVUVNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 生成 Methyl 2,3-di-O-acetyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klausener, Alexander; Runsink, Jan; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 783 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到methyl 3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cesium Trifluoroacetate or Silver Oxide Mediated Acyl Migration for the Construction of Disaccharide Building Blocks

  摘要：

  基于 CsO2CCF3 或 Ag2O 介导的酰基迁移，一种选择性区分吡喃糖苷的 2-OH 和 3-OH 的简便方法已经建立。2-OH 和 3-OH 可以依次被所需的碳水化合物糖基化，生成生物所需的二糖。提出了一种涉及酸或碱辅助酰基迁移的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933105

文献信息

• Sugar bislactones by one-step oxidative dimerisation with pyridinium chlorochromate versus regioselective oxidation of vicinal diols
  作者：Amélia P. Rauter、Fátima Piedade、Tânia Almeida、Rui Ramalho、Maria J. Ferreira、Ricardo Resende、Joana Amado、Helena Pereira、Jorge Justino、Ana Neves、Filipa V.M. Silva、Tana Canda

  DOI：10.1016/j.carres.2004.06.002

  日期：2004.8

  Synthesis of 10-membered bislactones by PCC oxidation of methyl 2,6-di-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside is described, with emphasis on their structure elucidation using the information gained by combination of NMR spectroscopic techniques with X-ray diffraction data. In alternative, the use of PCC and PCC adsorbed on silica gel or alumina for the regioselective oxidation of vicinal diols in sugars is also reported. Both bislactones showed antifungal activity against Candida albicans, and were slightly active against the bacteria Bacillus subtilis. The bislactone presenting pivaloyl protecting groups also promoted some growth inhibition of Staphylococcus aureus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.