N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide | 108388-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide
• 英文别名: N-Fluoro-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide；N-fluoro-bis(trifluoromethanesulfonyl) imide；N-fluorobis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide；N-fluoro-bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；N-fluorobis(trifluoromethanesulfonyl)imide；N-fluorobis(trifluoromethylsulfonyl)imide；Methanesulfonamide, N,1,1,1-tetrafluoro-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-；N,1,1,1-tetrafluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• CAS: 108388-06-3
• 化学式: C₂F₇NO₄S₂
• 分子量: 299.147
• InChiKey: PFJGYLOWSDSROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -69.8 °C
• 沸点：
  183.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三氟甲磺酸 、 N-Fluorotrifluoromethylsulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Fluorobis[(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides: reactions with some olefins via .alpha.-fluoro carbocationic intermediates

  摘要：

  N-Fluorobis(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides are a new class of electrophilic fluorinating agents. Reaction of (CF3SO2)2NF (1) with olefins gave various products, depending on the reaction conditions and the structure of the substrate. In solvents of higher nucleophilicity such as H2O, acetic acid, aqueous HCl, and (HF)(n)Py, alpha-fluorohydrins or their acetates, alpha,beta-chlorofluoro- and alpha,beta-difluoroalkanes were obtained. In acetic acid, trans-stilbene and tetraphenylethylene produced the rearranged, nonfluorinated aldehyde and ketone. Evidence is presented for the reactions proceeding via a one-electron transfer mechanism involving alpha-fluorocarbocationic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00028a042
• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 在 fluorine 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide
  参考文献：
  名称：

  具有不同全氟烷基的N-氟双[（全氟烷基）磺酰基]酰亚胺的合成与比较

  摘要：

  N-氟双[（全氟烷基）磺酰基]酰亚胺，CF 3 SO 2 N（F）SO 2 R f（R f '= C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）和（C 4 F 9 SO 2）2 NF，是通过在不使用溶剂的情况下，使用元素氟直接氟化相应的N–H化合物而制备的，具有良好至极好的收率。所有这些N–F化合物都是亲电氟化剂，可以轻松提供“ F +对于某些分子。研究了它们与芳环，β-二酮和烯烃的反应，以比较它们的氟化能力。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00463-8
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到5-fluoro-5-methyl-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic fluorination of pharmacologically active 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a039

文献信息

• 一种直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的制备方 法
  申请人：张甘泉

  公开号：CN108191811B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯的方法，使氟气与氟代试剂前体反应制备氟代试剂，将碳酸乙烯酯与制备得到的氟代试剂在有溶剂或无溶剂、无催化剂条件下直接氟化制备氟代碳酸乙烯酯，氟代试剂反应后的产物进行氟代再生，循环用于碳酸乙烯酯的氟代反应。本发明克服氟气活性过度的问题，将其间接转化成温和、高效的氟代试剂，提高氟气的利用率和安全性，降低环境污染。
• The molecular structure of N-fluorobis(trifluoromethanesulfonyl)imide, NF(SO₂CF₃)₂, as studied in the gas phase by electron diffraction restrained by ab initio calculations
  作者：Drahomír Hnyk、Paul T. Brain、David W. H. Rankin、Heather E. Robertson、Bruce A. Smart、R. Eric Banks、Vincent Murtagh

  DOI：10.1039/b612318j

  日期：——

  The structure of N-fluorobis(trifluoromethylsulfonyl)imide, prepared by a relatively safe and easy method, has been determined by gas-phase electron diffraction (GED), employing the SARACEN method, with flexible restraints based on the MP2/6-311G* structure, and by X-ray crystallography at 150 K. The strongly electron-withdrawing CF3 and SO2CF3 groups make the C–S and N–S distances long, averaging 187.7(3) and 171.7(3) pm, respectively, in the gas phase. The gas consists of two conformers, one (75%) with a CF3 group on each side of the SNS plane, one anti-periplanar and one syn-periplanar to the further N–S bond (ap, sp), and the other with both CF3 groups on the same side, i.e. denoted ap, ap. These conformers have very different SNS angles, 126.9(9)° and 117.1(17)° respectively. In the crystal all molecules have the ap, sp conformation, with parameters similar to those found for this conformer in the gas phase.

  通过气相电子衍射 (GED)，采用基于 MP2/6-311G* 结构的灵活约束的 SARACEN 方法，以及在 150 K 温度下的 X 射线晶体学，确定了用相对安全和简便的方法制备的 N-氟双(三氟甲基磺酰基)亚胺的结构。强吸电子的 CF3 和 SO2CF3 基团使得 C-S 和 N-S 间距较长，在气相中的平均值分别为 187.7(3) 和 171.7(3) pm。气体由两种构象组成，一种（75%）在 SNS 平面的两侧各有一个 CF3 基团，一个反全平面，一个同全平面，与进一步的 N-S 键（ap，sp）平行；另一种在同一侧有两个 CF3 基团，即 ap，ap。这两种构象的 SNS 角截然不同，分别为 126.9(9)° 和 117.1(17)°。在晶体中，所有分子都具有 ap, sp 构象，其参数与气相中该构象的参数相似。
• N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04697011A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamide compounds are provided as fluorinating agents for the fluorination of organic compounds by either the direct electrophilic fluorination of organic compounds or by the fluorination of organic compound carbanions.

  提供N-氟-N-全氟甲基磺酰胺化合物作为有机化合物的氟化试剂，可以通过有机化合物的直接亲电氟化或有机化合物的碳负离子的氟化来进行氟化。
• N-Fluoro-N-Perfluoromethyl sulfonamides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04828764A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  N-fluoro-N-perfluoromethyl sulfonamide compounds are provided as fluorinating agents for the fluorination of organic compounds by either the direct electrophilic fluorination of organic compounds or by the fluorination of organic compound carbanions.

  提供了N-氟-N-全氟甲基磺酰胺化合物作为有机化合物的氟化剂，可以通过有机化合物的直接亲电氟化或有机化合物负离子的氟化来进行氟化反应。
• N-Fluoroperfluoroalkylsulfonimides. Remarkable new fluorination reagents
  作者：Sukhjinder Singh、Darryl D. DesMarteau、Sharique S. Zuberi、Michael Witz、Hsu Nan Huang

  DOI：10.1021/ja00257a051

  日期：1987.11