cyclopentadienone-diethyl ketal | 2931-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopentadienone-diethyl ketal
• 英文别名: cyclopentadienone-diethylketal；1,1-diethoxycyclopentadiene；5,5-Diethoxy-1,3-cyclopentadien；5,5-Diethoxycyclopenta-1,3-dien；Cyclopentadienon-diethylketal；5,5-Diaethoxy-cyclopentadien；1,3-Cyclopentadiene, 5,5-diethoxy-；5,5-diethoxycyclopenta-1,3-diene
• CAS: 2931-32-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NRWDMAWHTLVILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol pentane, pyridine, hexanes, ether, ethyl acetate; insol water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienone-diethyl ketal 生成 endo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-8-one
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of endo-anti-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-yl p-Nitrobenzoate and Two Routes to Tricyclo[5.1.0.0^4,8]octane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00984a036
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,1-diethoxycyclopentane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cyclopentadienone-diethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  共价苯-一氧化碳环加合物norborna-2,5-dien-7-one的合成：环还原反应中动力学和热力学稳定性的相关性

  摘要：

  内-三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯-3,4,9-三酮（14）由5，5-二乙氧基-环戊二烯-马来酸酯二乙基狄尔斯-阿尔德加合物制备。在192 K的CD 2 Cl 2溶液中三酮的光解形成norborna-2,5-dien-7-one（2）。后者是热不稳定的，并以ΔG‡= 15 kcal mol -1分解为苯和CO 。对于循环还原，这似乎是最低的活化能，尚未测定。的相关性被发现在通过绘制ΔG‡VSΔH一系列18个轨道对称性允许cycloreversions的动力学和热力学稳定性- [R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87571-2

文献信息

• On cyclopentadienone-ketals and their dimers. A novel rearrangement of α,β-unsaturated ketone dialkyl ketals
  作者：Sarah Abramson、Jakov Zizuashvili、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92604-2

  日期：1980.1

  The dimers & b) of dimethyl- and diethylcyclopentadienone ketals( & b) undergo a novel 1,3-alkoxy-rearrangement to (a & b). Mild hydrolysis of or gives the monoketones (a or b). On strong acid catalysed hydrolysis , or afford the cyclopentadienone-dimer(.

  二甲基环戊二烯酮缩酮和二乙基环戊二烯酮缩酮的二聚体b）经过新的1,3-烷氧基重排成（a＆b）。轻度水解或得到单酮（a或b）。在强酸催化下水解，或得环戊二烯酮二聚体（）。
• Stereospecific mono- and difluorination of the C7-bridge of norbornenes
  作者：David E. Rajsfus、Sari Alter-Zilberfarb、Pessia Sharon、Mary Ann B. Meador、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.009

  日期：2011.5

  describe herein a synthetic strategy for the stereospecific mono- or difluorination of the C7-carbon in norbornene systems beginning with 7-ketonadic anhydride 1. In particular, anti-7-fluoro methyl diester 4 and its 7,7-difluoronadic analog 7 can be prepared from 1 in 3 or 4 steps: saponification, reduction (for 4), esterification, fluorination with DAST. In addition, anti-7-fluoro-syn-7-fluoromethylnadic

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。
• [EN] FUSED CYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDES SUCCINIQUES CYCLIQUES ACCOLES ET LEURS ANALOGUES, MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR D'HORMONES NUCLEAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002067939A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040087548A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Photochemistry of thioanhydrides. Photofragmentation of -1,2-dihydrophthalic thioanhydrides
  作者：Timor Baasov、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87109-9

  日期：1982.1