2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone | 29897-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,4-dienone；2,4-Cyclohexadien-1-one, 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluoro-；6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 29897-30-1
• 化学式: C₆ClF₅O
• 分子量: 218.51
• InChiKey: VJOCWOVQEWCSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone 生成 1-氯-2,3,4,5,5-五氟-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  SOELCH, R. R.;MAUER, G. W.;LEMAL, D. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5845-5852

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium perfluorophenolate 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-6-chloro-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  多氟环己2,4-二壬烯与乙炔的DielsAlder反应合成含氟芳酸

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟-6-氯-2,4-环己二烯-1-酮（I）和3-（五氟苯氧基）-6-氯-2,4,5,6-四氟-2 ，4-环己二烯-1-酮（II）容易与芳基和烷基取代的乙炔进行狄尔斯-阿尔德反应，从而以高收率得到[2 + 4]-环加合物。后者在温和的条件下通过亲核试剂进行芳构化，以形成在芳族环中包含两个或三个氟原子的α-氯苯基乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80098-6

文献信息

• Reaction of polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones with aryl nitrile oxides
  作者：V. N. Kovtonyuk、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428013080204

  日期：2013.8

  Reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of 6-chloropentafluorocyclohexa-2,4-dienone, 6-chloro-3-(pentafluorophenoxy)tetrafluorocyclohexa-2,4-dienone, and perfluoro-6-phenoxycyclohexa-2,4-dienone with aryl nitrile oxides proceeds highly stereoselectively at the c C=O group of the dienone providing in a high yield mixtures of diastereomeric fluorine-containing 3-aryl-1,4-dioxa-2-azaspiro[4,5]deca-2,6,8-trienes

  1，3-偶极环加成反应的6-氯五氟环己二-2,4-二烯酮，6-氯-3-（五氟苯氧基）四氟环己二-2,4-二烯酮和全氟-6-苯氧基环己-2,4-二烯酮与芳基的反应腈氧化物在二烯酮的c C = O基团高度立体选择性地提供高收率的非对映异构的含氟3-芳基-1,4-二氧杂-2-氮杂螺[4,5]十碳-2,6混合物， 8-三烯。后者与五氟酚酸钠的反应沿着烯丙基取代的类型进行，得到多氟化的3-芳基-8-苯氧基-1,4-二氧杂-2-氮杂螺[4,5]癸-2,6,9-三烯。
• Reactions of polyfluorinated cyclohexadienones with diazoalkanes. Part 1. Formation of cyclopropanes from polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones with diazomethane and phenyldiazomethane
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Ljubov S. Kobrina、Yurij V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1039/b001618g

  日期：——

  The reaction of 6-chloro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,4-dienone (1) with diazomethane gives a mixture of two diastereoisomers of 6-chloro-3a,4,5,6,7a-pentafluoro-3,3a,6,7a-tetrahydrospiro[indazole-7,2′-oxirane] 2a and 2b. In contrast phenyldiazomethane reacts with polyfluorinated cyclohexa-2,4-dienones 1, 9, and 10 in acetonitrile to form the fluorinated 7-phenylbicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-ones 4a

  的反应 6-氯-2,3,4,5,6-五氟环己-2,4-二烯酮（1）与重氮甲烷得到6-氯-3a，4、5、6、7a-五氟-3,3a，6,7a-四氢螺[吲唑-7,2'-环氧乙烷] 2a和2b的两种非对映异构体的混合物。相比之下苯基重氮甲烷与多氟化环己-2,4-二烯酮进行反应1，9和10中乙腈形成氟化的7-苯基双环[4.1.0]庚-4-烯-2-酮4a，b，11a，b和12a，b作为主要产物。该反应显示出对电极极性的显着依赖性。溶剂。虽然形成了复杂的产品混合物戊烷，反应在 乙腈继续以高立体选择性进行，仅给出两种内聚异构体。
• Diels–Alder reactions of polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones with α- and β-fluorostyrenes
  作者：A.A. Bogachev、L.S. Kobrina、O.G.J. Meyer、G. Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00040-8

  日期：1999.7

  proceed as [4+2]-cycloadditions with inverse electron demand. In contrast, a polyfluorinated 2,4-cyclohexadienone with a methoxy group in the three-position shows no reaction with either α- or β-fluorostyrene, but does undergo rearrangement to give a polyfluorinated 2,5-cyclohexadienone. 4-Fluorooct-4-en-3-one is inert to all polyfluorinated 2,4-cyclohexadienones.

  在碳3上带有一个额外的吸电子基团的多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟代苯乙烯的热反应产生非对映Diels–Alder产物的混合物。假定过程是协调一致的，这些反应将以[4 + 2]-环加成进行，且电子反需求。相反，在三位具有甲氧基的多氟2,4-环己二酮与α-或β-氟苯乙烯均不发生反应，但会发生重排而得到多氟2,5-环己二酮。4-氟八-4-烯-3-酮对所有多氟2,4-环己二酮均呈惰性。
• Formation of polyfluorinated azobenzenes and azophenols in the reactions of chloropentafluoro-cyclohexa-2,5- and -2,4-dienones with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines
  作者：V. N. Kovtonyuk

  DOI：10.1134/s1070428014010060

  日期：2014.1

  4-Chloropentafluorocyclohexa-2,5-dienone reacted with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines in the presence of AlCl3 via addition to the carbonyl group with formation of the corresponding azobenzenes. The reaction of 6-chloropentafluorocyclohexa-2,4-dienone with phenyl- and pentafluorophenylhydrazines both in the presence and in the absence of AlCl3 afforded mainly 3-arylazotetrafluorophenols as products of nucleophilic replacement of fluorine atom at the double C=C bond.
• ——
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina

  DOI：10.1023/a:1015597112943

  日期：——