3-(dimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1379673-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Dimethylsilyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol；3-dimethylsilyl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1379673-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: POTQDVIPYJEJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(dimethylsilyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-(dimethylsilyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Flash Chemistry Using Trichlorovinyllithium: Switching the Reaction Pathways by High-resolution Reaction Time Control

  摘要：

  流微反应器中高分辨率的反应时间控制使得通过三氯乙烯的H/Li交换生成的三氯乙烯锂能够在反应途径之间切换。该方法已成功应用于1,1,2-三氯烯烃、1-氯炔烃和非对称二取代炔烃的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.140980

文献信息

• Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors: Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Chika Matsuo、Songhee Kim、Kodai Saito、Atsuo Miyazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201108932

  日期：2012.3.26

  It′s all about the timing: Precise control of the residence time (tRx; see picture) of reactive intermediates in flow microreactors enables the reaction pathway of lithiated 1,2‐dichloroethene to be switched to produce either alkenes or alkynes. This method also allows versatile syntheses of asymmetric disubstituted dichloroalkenes and alkynes.

  一切都与时间有关：精确控制流式微反应器中反应中间体的停留时间（t R x；参见图片），可将锂化1,2-二氯乙烯的反应路径转换为产生烯烃或炔烃。该方法还允许不对称二取代的二氯烯烃和炔烃的通用合成。
• Flash Chemistry Using Trichlorovinyllithium: Switching the Reaction Pathways by High-resolution Reaction Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Andrea Henseler、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.140980

  日期：2015.2.5

  High-resolution reaction time control in flow microreactors enables the reaction-pathway switching of trichlorovinyllithium generated by the H/Li exchange of trichloroethene. The method was successfully applied to the synthesis of 1,1,2-trichloroalkenes, 1-chloroalkynes, and unsymmetrically disubstituted ethynes.

  流微反应器中高分辨率的反应时间控制使得通过三氯乙烯的H/Li交换生成的三氯乙烯锂能够在反应途径之间切换。该方法已成功应用于1,1,2-三氯烯烃、1-氯炔烃和非对称二取代炔烃的合成。
• Silicon-Containing Thiol-Specific Bioconjugating Reagent
  作者：Zhenguo Zhang、Lanyang Li、Hailun Xu、Chi-Lik Ken Lee、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c12050

  日期：2024.1.24

  conjugates. Furthermore, the presence of a silicon moiety within the conjugated products opens up new avenues for drug release and bridging inorganics with other disciplines. This new class of silicon-containing thiol-specific bioconjugation reagents has significant implications for researchers working in bioanalytical science and medicinal chemistry and leads to innovative opportunities for advancing

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。