4-(1-cyanocyclohexyl)benzonitrile | 871703-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-cyanocyclohexyl)benzonitrile
• CAS: 871703-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: SYUPLHKPEJZFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-cyanocyclohexyl)benzonitrile 、 甲基锂 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1-[4-(1-氨基乙基)苯基]环己基腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18827

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以67%的产率得到4-(1-cyanocyclohexyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles
  作者：Lingyun Wu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja053027x

  日期：2005.11.1

  arylation of nitriles under less basic conditions than previously reported have been developed. The selective monoarylation of acetonitrile and primary nitriles has been achieved using alpha-silyl nitriles in the presence of ZnF2. This procedure is compatible with a variety of functional groups, including cyano, keto, nitro, and ester groups, on the aryl bromide. The arylation of secondary nitriles occurred

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。
• 1,4-Dicarbofunctionalization of 4-Fluoroaryl Grignard and Lithium Reagents with Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00567

  日期：2017.5.5

  efficient one-pot 1,4-dicarbofunctionalization of 4-fluoroaryl Grignard or lithium reagents with 2,2-disubstituted malononitriles is described. The reaction proceeds by sequential transnitrilation and SNAr reactions. Commercial Grignard solutions, Grignard reagents prepared in situ by halogen/magnesium exchange with i-PrMgCl, or aryllithium reagents prepared in situ by bromine/lithium exchange with n-BuLi

  描述了用2，2-二取代的丙二烯对4-氟芳基格氏试剂或锂试剂的有效的一锅法1，4-二糖官能化。该反应通过顺序transnitrilation和S前进Ñ的Ar反应。市售的格氏溶液，通过与i- PrMgCl进行卤素/镁交换原位制备的格氏试剂，或通过与正丁基锂交换溴/锂原位制备的芳基锂试剂与反应条件兼容。而且，可以容纳各种结构的2，2-二取代的丙二腈。该反应提供了一种独特的方法，以串联，一锅法进行活化的芳烃的1,4-二糖官能化。
• New Benzimidazole Derivatives
  申请人：Brown William

  公开号：US20080221188A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  以下是符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08093402B2

  公开（公告）日：2012-01-10

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  在此提供符合公式I的化合物，这些化合物可用于治疗疼痛。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Brown William

  公开号：US20110137045A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  此处提供了符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。