(3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-nonyne | 148065-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-nonyne
• 英文别名: (3R,4S)-non-1-yne-3,4-diol
• CAS: 148065-88-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QCXPZMWQAOUOMA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-nonyne 在 哌啶 、 potassium cyanide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver nitrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3E,5E,7R,8S)-7,8-dihydroxytrideca-3,5-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通用的共轭羟基（E，Z，E，E）-四烯酸：脂类素B 4的高度化学和立体选择性合成

  摘要：

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00333-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-hydroxyheptanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4S)-3,4-dihydroxy-1-nonyne
  参考文献：
  名称：

  通用的共轭羟基（E，Z，E，E）-四烯酸：脂类素B 4的高度化学和立体选择性合成

  摘要：

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00333-9

文献信息

• A versatile to conjugated hydroxy (E, Z, E, E)-tetraenoic acids: highly chemo- and stereoselective synthesis of lipoxin B4
  作者：Mouâd Alami、Benoît Crousse、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00333-9

  日期：1997.9

  A highly convergent total stereocontrolled synthesis of lipoxin B4 is described by an efficient Pd-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 2 and 3 without any protection-deprotection sequence of the alcohol functions.

  脂类素B 4的高度收敛的全立体受控合成是通过两个容易接近的手性合成子2和3的有效Pd催化偶联反应来描述的，而没有任何醇功能的保护-脱保护序列。