2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯 | 1030-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸酯；2-苯基咪唑并[1,2-A]吡啶-7-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: 2-Phenyl-imidazo<1,2-a>pyridin-7-carbonsaeure-methylester；2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1030-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NNEHLDZPSCCFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMIDAZOPYRIDINES

  摘要：

  这项发明涉及公式(I)的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗各种疾病，包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。

  公开号：

  US20110071128A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。
• Copper-Catalyzed Double Thiolation To Access Sulfur-Bridged Imidazopyridines with Isothiocyanate
  作者：Lu-Lu Tian、Shuai Lu、Zhe-Hua Zhang、En-Ling Huang、Hua-Ting Yan、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00186

  日期：2019.5.3

  copper(I)-catalyzed sulfur-bridged dimerization of imidazopyridines has been developed using isothiocyanate as the sulfur source. This method enables a switchable synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes or bis(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)sulfanes in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) or K2CO3 when different imidazopyridines were employed. Under optimized conditions, a variety of sulfur-bridged

  已开发了使用异硫氰酸酯作为硫源的咪唑并吡啶在铜（I）催化下的硫桥联二聚反应。该方法能够在存在下可切换合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷或双（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基]苯基）硫烷当使用不同的咪唑并吡啶时，可以测定4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或K 2 CO 3的含量。在优化的条件下，以高收率获得了各种硫桥联的咪唑并吡啶。此外，已证明硫脲是催化体系A下的关键中间体。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE OR IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE OU D'IMIDAZOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036127A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention is concerned with novel imidazopyridine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and A are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• Recyclable Perovskite as Heterogeneous Photocatalyst for Aminomethylation of Imidazo‐Fused Heterocycles
  作者：Tao Shi、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Zhao‐Xin Zhang、Xian‐Qiang Huang、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901324

  日期：2020.5.26

  cost‐effective protocol for direct aminomethylation of imidazo‐fused heterocycles by decarboxylative coupling reaction of N ‐phenylglycines with imidazo‐fused heterocycles in the presence of CsPbBr3 under the irradiation of visible light has been developed. This is the first example of CsPbBr3‐catalyzed aminomethylation of imidazo‐fused heterocycles. The eminent advantage of this work is in that, CsPbBr3

  在可见光照射下，在CsPbBr 3存在下，通过N-苯基甘氨酸与咪唑稠合杂环的脱羧偶联反应，开发了一种可持续且经济高效的方案，用于咪唑稠合杂环的直接氨甲基化。这是CsPbBr 3催化的咪唑并稠合杂环氨基甲基化的第一个例子。这项工作的显着优点在于，CsPbBr 3易于制备，并且至少可使用5次，而其活性没有明显降低，具有很高的催化剂经济性。