2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶氢溴酸盐 | 3323-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶氢溴酸盐
• 英文名称: 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine; hydrobromide
• 英文别名: 2-Phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin; Hydrobromid；Imidazo(1,2-a)pyridine, 2-phenyl-, hydrobromide；2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine;hydrobromide
• CAS: 3323-66-8
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: JXWKKFOUCYCURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶氢溴酸盐 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的稠合 N-杂环的高效无溶剂区域选择性卤化和硫氰化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611856
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的稠合 N-杂环的高效无溶剂区域选择性卤化和硫氰化

  摘要：

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611856

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic activities of palladium(II)-imidazopyridine
  作者：Prafulla K. Behera、Anvarhusein A. Isab、Mohammed B. Fettouhi、Abdulaziz A. Al-Saadi、Saheed A. Popoola、Hemanta K. Kisan、Joydev Dinda

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121922

  日期：2024.4

  geometry of 2. A series of DFT calculations were also performed to gain further insight into the respective structures of the complexes. From molecular hardness calculation it is observed slightly better reactivity of 2 compared to 3. Molecular Hirshfeld surface analyses support various non-covalent secondary interactions that observed in packing of solid state structure of 2. Complexes 2 and 3 were

  2-氨基吡啶与1-溴苯乙酮纯反应合成配体2-苯基咪唑并(1,2-α)吡啶( 1 )；1与 PdCl 2的乙腈溶液反应生成 [Pd( 1 )Cl 2 (CH 3 CN)] ( 2 )。[Pd( 1 )Cl 2 (CH 3 CN)] ( 2 ) 在吡啶中回流生成 [Pd( 1 )Cl 2 (py)] ( 3 )。通过各种光谱技术和固态结构对配合物进行了表征。通过单晶X射线衍射(SCXRD)分析阐明了图2 。SCXRD 分析支持2的正方形平面几何形状。还进行了一系列 DFT 计算，以进一步了解配合物的各自结构。从分子硬度计算可以看出，2的反应性比3稍好。分子赫什菲尔德表面分析支持在2的固态结构堆积中观察到的各种非共价次级相互作用。发现配合物2和3在相对温和的条件下促进 Suzuki 偶联反应，并且在2 的情况下获得稍好的产率。
• Tschitschibabin, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2054
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——
• Palazzo; Marogna, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1912, vol. <5> 21 II, p. 517
  作者：Palazzo、Marogna

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。