(2R,3R)-4-nitrobutane-1,2,3-triol | 81893-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-nitrobutane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-Deoxy-1-nitro-D-threitol；1-Desoxy-1-nitro-D-threit
• CAS: 81893-48-3
• 化学式: C₄H₉NO₅
• 分子量: 151.119
• InChiKey: CUOFQWZTSYDXKW-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 (2R,3R)-4-nitrobutane-1,2,3-triol 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到3-nitro-3-deoxy-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基糖的快速组装合成D-去糖胺和类似物

  摘要：

  D-去糖胺是由甲基乙烯基酮和亚硝酸钠四步合成的。这种无色谱合成的关键步骤是碳酸铯介导的（R）-4-硝基-2-丁醇与乙二醛（三聚体形式）的偶联，其结晶形式为3-硝基-3,4,6- trideoxy-α- D-葡萄糖，一种与D-去糖胺立体化学同源的硝化糖。这种策略使合成一系列类似的3-硝基糖成为可能。在每种情况下，3-硝基糖都是通过结晶获得的纯净形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201507357
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-nitroethan-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-4-nitrobutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基糖的快速组装合成D-去糖胺和类似物

  摘要：

  D-去糖胺是由甲基乙烯基酮和亚硝酸钠四步合成的。这种无色谱合成的关键步骤是碳酸铯介导的（R）-4-硝基-2-丁醇与乙二醛（三聚体形式）的偶联，其结晶形式为3-硝基-3,4,6- trideoxy-α- D-葡萄糖，一种与D-去糖胺立体化学同源的硝化糖。这种策略使合成一系列类似的3-硝基糖成为可能。在每种情况下，3-硝基糖都是通过结晶获得的纯净形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201507357

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DESOSAMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSOSAMINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016154533A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides desosamine and mycaminose analogs and nitro sugars and methods for their preparation. The invention also provides methods of cyclizing a compound of Formula (Α') with glyoxal to give a nitro sugar of Formula (B). Methods for the preparation of compound of Formula (D') are provided comprising cyclization of a nitro alcohol to give a nitro sugar and reduction and alkylation of the nitro sugar to give a desosamine, mycaminose, or an analog thereof.

  本发明提供了desosamine和mycaminose的类似物以及硝基糖和其制备方法。该发明还提供了将化合物（Α'）与乙二醛环化以给出公式（B）的硝基糖的方法。本发明还提供了制备公式（D'）化合物的方法，其中包括将硝基醇环化以给出硝基糖，并将硝基糖还原和烷基化以给出desosamine、mycaminose或其类似物的方法。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• KOLL, PETER;STENNS, CLAUDIA;SEELHORST, WILLI;BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 201-206
  作者：KOLL, PETER、STENNS, CLAUDIA、SEELHORST, WILLI、BRANDENBURG, HEINZ

  DOI：——

  日期：——