(2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester | 1373259-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-ynoate
• CAS: 1373259-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UQIIUOZJIZSNAT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2R-amino-4S-hydroxy-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 dimethyl sulfide borane 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502