(2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester | 1373259-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-ynoate
• CAS: 1373259-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UQIIUOZJIZSNAT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2R-amino-4S-hydroxy-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502
• 作为产物：
  描述：

  丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 在 dimethyl sulfide borane 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,4S)-2-(tert-butoxy)carbonylamino-4-hydroxyhex-5-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蘑菇金露菇天然毒素是云南省突发性意外死亡的原因的证据

  摘要：

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201106502

文献信息

• Evidence for the Natural Toxins from the Mushroom Trogia venenata as a Cause of Sudden Unexpected Death in Yunnan Province, China
  作者：Zhong-Yu Zhou、Guo-Qing Shi、Robert Fontaine、Kun Wei、Tao Feng、Fang Wang、Gang-Qiang Wang、Yan Qu、Zheng-Hui Li、Ze-Jun Dong、Hua-Jie Zhu、Zhu-Liang Yang、Guang Zeng、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1002/anie.201106502

  日期：2012.3.5

  2R‐amino‐4S‐hydroxy‐5‐hexynoic acid (red, see scheme) and 2R‐amino‐5‐hexynoic acid (blue) have been isolated from the fruiting bodies of the mushroom Trogia venenata. Toxicology studies suggest that these compounds may be the cause of Sudden Unexplained Death (SUD) in Yunnan Province, China.

  挽救生命：从子实体中分离出两种异常而有毒的氨基酸，即2个R-氨基-4 S-羟基-5-己酸（红色，参见方案）和2个R-氨基-5-己酸（蓝色）。蘑菇Trogia venenata。毒理学研究表明，这些化合物可能是中国云南省无法解释的突然死亡（SUD）的原因。