2,6-di(5-nonyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(5-nonyl)aniline
• 英文别名: 2,6-di(nonan-5-yl)aniline；2,6-Di(nonan-5-yl)aniline
• 化学式: C₂₄H₄₃N
• 分子量: 345.612
• InChiKey: PMFWECPNITXYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(5-nonyl)aniline 在 copper(l) iodide 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(5-nonyl)phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-2,6-二取代苯胺的新合成路线及其向 N-杂环卡宾前体的转化

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 的开发是这个现在主流研究领域的一个关键特征，以获取对发现原始应用至关重要的新化学性质和反应性。到目前为止，只有少数可靠的方法被证明适用于制备甲氧基苯胺以最终获得甲氧基 NHC。我们很高兴在此报告一种直接且可扩展的方法来解决此问题。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340105
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-di(5-nonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2014108671A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophtha!ic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。
• SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20150361049A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R 2 CH 2 MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyciic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯二甲酸二酯与足够的Grignard试剂R2CH2MgX反应以形成相应的二元醇产物，脱水二元醇产物以形成相应的双烯烃；并氢化二元醇产物以形成相应的苯胺。2,6-二取代苯胺可用于生产N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等各个领域中找到应用。还描述了包含NHCs的钯催化剂。
• Syntheses of N-heterocyclic carbenes and intermediates therefor
  申请人：UMICORE AG & CO. KG

  公开号：US10759763B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A method of preparing a 2,6 disubstituted anilines includes, reacting a 2-amino isophthalic acid diester with sufficient Grignard reagent R2CH2MgX to form the corresponding diol product, dehydrating the diol product to the corresponding dialkene; and hydrogenating the diol product to form the corresponding aniline. The 2,6 disubstituted anilines can be used to produce N-Heterocyclic Carbenes (NHCs). The NHCs can find application in various fields such as organic synthesis, catalysis and macromolecular chemistry. Palladium catalysts containing the NHCs are also described.

  制备 2,6-二取代苯胺的方法包括：将 2-氨基间苯二甲酸二酯与足量的格氏试剂 R2CH2MgX 反应生成相应的二元醇产物，将二元醇产物脱水生成相应的二烯烃；然后将二元醇产物氢化生成相应的苯胺。2,6-二取代苯胺可用于生产 N-杂环烯（NHC）。NHC 可应用于有机合成、催化和大分子化学等多个领域。此外，还介绍了含有 NHC 的钯催化剂。
• Buchwald‐Hartwig Amination of Coordinating Heterocycles Enabled by Large‐but‐Flexible Pd‐BIAN‐NHC Catalysts**
  作者：Dong‐Hui Li、Xiao‐Bing Lan、A‐Xiang Song、Md. Mahbubur Rahman、Chang Xu、Fei‐Dong Huang、Roman Szostak、Michal Szostak、Feng‐Shou Liu

  DOI：10.1002/chem.202103341

  日期：2022.1.19

  AbstractA new class of large‐but‐flexible Pd‐BIAN‐NHC catalysts (BIAN=acenaphthoimidazolylidene, NHC=N‐heterocyclic carbene) has been rationally designed to enable the challenging Buchwald‐Hartwig amination of coordinating heterocycles. This robust class of BIAN‐NHC catalysts permits cross‐coupling under practical aerobic conditions of a variety of heterocycles with aryl, alkyl, and heteroarylamines, including historically challenging oxazoles and thiazoles as well as electron‐deficient heterocycles containing multiple heteroatoms with BIAN‐INon (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)‐7H‐acenaphtho[1,2‐d]imidazol‐8‐ylidene) as the most effective ligand. Studies on the ligand structure and electronic properties of the carbene center are reported. The study should facilitate the discovery of even more active catalyst systems based on the unique BIAN‐NHC scaffold.
• US9890125B2
  申请人：——

  公开号：US9890125B2

  公开（公告）日：2018-02-13