methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside | 192769-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: MBCG；(1R,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 192769-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: IBJWEQZTDVKKGQ-WNWFYDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Copeland, Christopher; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1031 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] chloromethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 六正丁基二锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIII. Thio-Sugars III. Radical Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Cyclic Thionocarbonates on a Pyranose Ring: Formation of cis-Arranged Cyclic Thiolcarbonates.

  摘要：

  吡喃糖苷 3, 4-顺式硫代碳酸酯在自由基促进的反应条件下（方法 A、B 或 C，如本文所述）以可接受的产率生成 O-S 重排产物，即顺式立体化学的 3, 4-硫醇碳酸酯。2在方法B（用六丁基二锡烷光解）中，反式立体化学的3-硫代碳酸酯也优先产生顺式立体化学的重排产物。尽管在大多数情况下产物的区域控制并不令人满意，但一些结果表明反应的区域选择性明显受到底物异头位置的立体化学的影响。通过常规方法将产物转化为硫代糖苷（全乙酸盐形式）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.971

文献信息

• Anionic ring-opening polymerization of a five-membered cyclic carbonate having a glucopyranoside structure
  作者：Motohisa Azechi、Kozo Matsumoto、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.26538

  日期：2013.4.1

  Anionic ring‐opening polymerizations of methyl 4,6‐O‐benzylidene‐2,3‐O‐carbonyl‐α‐D‐glucopyranoside (MBCG) were investigated using various anionic polymerization initiators. Polymerizations of the cyclic carbonate readily proceeded by using highly active initiators such as n‐butyllithium, lithium tert‐butoxide, sodium tert‐butoxide, potassium tert‐butoxide, and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, whereas

  的阴离子开环聚合4,6- ø -亚苄基-2,3- ø -羰基α- d吡喃葡萄糖苷（MBCG）使用各种阴离子聚合引发剂进行了研究。环状碳酸酯的聚合反应容易地通过使用高活性引发剂，如进行Ñ丁基锂，锂叔丁醇钠，叔丁醇钾叔丁醇，1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，而它不是通过使用N，N来进行的-二甲基-4-氨基吡啶和吡啶作为引发剂。在MBCG（1.0 M）的聚合中，99％的MBCG在30 s内转化为数均分子量（M n）为16,000的相应聚合物。但是，当聚合时间延长至24小时时，聚合物的M n降至7500。这是因为在聚合条件下可能发生咬合反应。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Elucidation of Substantial Differences in Ring-Opening Polymerization Outcomes from Subtle Variation of Glucose Carbonate-Based Monomer Substitution Patterns and Substituent Types
  作者：Yidan Shen、Mingwan Leng、Yunchong Yang、Senthil Kumar Boopathi、Guorong Sun、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/jacs.3c03339

  日期：2023.7.19

  groups were investigated in terms of thermal stability and glass transition temperature (Tg). A two-stage thermal decomposition was observed when tert-butyloxycarbonyl (BOC) groups were employed as protecting side chains, while all other polycarbonates presented high thermal stabilities with a single-stage thermal degradation. Tg was greatly affected by side-chain bulkiness, with values ranging from 39

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