methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside | 82877-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucoside
• CAS: 82877-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: XQVJIFWQUIWTBN-GEONZQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到methyl 2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸乙酯 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y

文献信息

• Copeland, Christopher; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1031 - 1036
  作者：Copeland, Christopher、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——