ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 157758-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157758-63-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: MOKWTSWGDQYBLT-ZOROSQJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸和相应的单甲基磷酸二酯的合成：盘基网柄菌N-连接寡糖生物合成中的中间结构。

  摘要：

  已经化学合成了辛基2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷，其6'-磷酸酯和相应的6'-甲基磷酸二酯。后一种化合物使用H-膦酸酯中间体制备。这些结构被用作酶底物和参考标准，用于研究变形虫双歧杆菌中磷酸化的N-连接的糖蛋白的生物合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80022-7

文献信息

• Disaccharide synthesis on a soluble hyperbranched polymer
  作者：Assen B Kantchev、Jon R Parquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01709-8

  日期：1999.11

  A hyperbranched star polymer was employed as a soluble support for disaccharide synthesis as a practical alternative to a dendrimer support. The large number of terminal groups present on the support permit very high loading levels to be possible. Polymer bound intermediates could be directly analyzed by MALDI-TOF mass spectrometry due to the presence of a photolabile linker that is cleaved by the MALDI-TOF laser. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Peptide templated glycosylation reactions
  作者：Richard J Tennant-Eyles、Benjamin G Davis、Antony J Fairbanks

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00494-2

  日期：2000.1

  Glycosyl donors and accepters may be covalently linked to aspartic acid residues via OH-6 esters. Peptide elaboration allows glycosylation reactions to be performed between donors and accepters linked to this peptide template. These reactions display increased regio- and stereoselectivities, which are dependent on the nature of the peptide. Simple molecular modelling is used to rationalise the differing product distributions obtained by variation of the linking amino acid sequence. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.