methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-methylene-α-D-glucopyranoside | 79549-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-methylene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 79549-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: SWRNJZWTUFKTLH-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-methylene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-methylene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Carbohydrate Methylene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29822