(+)-N-{2-[(2R,3R,6S)-3-azido-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}-2-(3,4-dichlorophenyl)acetamide | 393818-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-{2-[(2R,3R,6S)-3-azido-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}-2-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 393818-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 387.266
• InChiKey: IYBSNGCACSMKCL-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-{2-[(2R,3R,6S)-3-azido-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}-2-(3,4-dichlorophenyl)acetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以53%的产率得到(+)-1-[(1R,5R,6R)-6-azido-9-oxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and opioid-receptor binding of novel amino-substituted morphan analogues

  摘要：

  Starting with methyl 4,6-O-benzylidene-alpha -D-glucopyranoside (4), an optimized procedure is reported for preparation of the bromide 7, which is transformed into the N-acylated heptopyranosamine 9. After introduction of an axially positioned azido moiety in position 3 intramolecular N/O-acetal formation succeeds to provide the morphan analogue 17. In receptor binding studies with radioligands the amines 18b-18d reveal higher affinity for mu -receptors than for kappa -receptors. The most mu -active compound 18b (K-i = 14 nM) contains two aryl substituents, which presumably may occupy both aryl binding sites of mu -receptors.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<284::aid-ardp284>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 碘仿 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、530.0 kPa 条件下， 反应 45.42h， 生成 (+)-N-{2-[(2R,3R,6S)-3-azido-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}-2-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and opioid-receptor binding of novel amino-substituted morphan analogues

  摘要：

  Starting with methyl 4,6-O-benzylidene-alpha -D-glucopyranoside (4), an optimized procedure is reported for preparation of the bromide 7, which is transformed into the N-acylated heptopyranosamine 9. After introduction of an axially positioned azido moiety in position 3 intramolecular N/O-acetal formation succeeds to provide the morphan analogue 17. In receptor binding studies with radioligands the amines 18b-18d reveal higher affinity for mu -receptors than for kappa -receptors. The most mu -active compound 18b (K-i = 14 nM) contains two aryl substituents, which presumably may occupy both aryl binding sites of mu -receptors.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<284::aid-ardp284>3.0.co;2-b