3,4-二甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 7499-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-4-(trichloromethyl)-2,5-cyclohexadienone；3,4-dimethyl-4-trichloromethyl-cyclohexa-2,5-dienone；3,4-Dimethyl-4-trichlormethyl-cyclohexa-2,5-dienon；3,4-Dimethyl-4-trichlormethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)；3,4-Dimethyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 7499-12-9
• 化学式: C₉H₉Cl₃O
• 分子量: 239.529
• InChiKey: HDMAZHTXTAAUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHUSTER D. I.; SMITH K. J.; BRISIMITZAKIS A. C.; VEEN J. M. VAN DER; GRU+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 473-478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 3,4-二甲基苯酚 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,4-二甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadienols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a030
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-3,4-dimethyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one 在 3,4-二甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,5R,6R)-4,6-Dimethyl-6-trichloromethyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 、 (1R,5R,6R)-4,6-Dimethyl-6-trichloromethyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于2,5-环己二酮光化学重排成荧光酮的绝对立体化学

  摘要：

  在将2，5-环己二酮光化学重排为双环[3.1.0]己烯-2-酮（泛酮）中，起始原料和产物的绝对构型的规定可以明确地确定通常在两个关键阶段的立体化学公认的反应机理，即通过电环闭环得到3,5-键合的中间体，以及随后的[1,4]-σ位移。后一过程的立体化学过程进而允许说明重排是直接由电子激发的中间体还是基态两性离子发生的。已经研究了无约束的单环手性环己二酮，其中空间限制最小，并且系统应自由选择可用途径。通过X射线晶体学分析包含已知构型的手性中心的衍生物来确定拆分的二烯酮的绝对构型。假设根据常规的Octant规则（而不是逆Octant规则）控制这些手性效应，该旋光性非对映异构体酮的绝对构型已根据在相应的二氢氟酮上观察到的Cotton效应进行分配，该经验值将此类数据与缺乏极化性的环丙基酮相关联取代基。讨论了这些分配的局限性，以及替代方法，旨在为二甲酮获得完全明确的立体化学分配。根据这些赋值，可以得出

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88045-8

文献信息

• Photochemical electron transfer reactions of 4-trichloromethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：David I. Schuster、Angelo C. Brisimitzakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85645-2

  日期：1982.1

  Ultraviolet irradiation of the title compounds in amine solvents results in transformation attributed to initial formation of radical ions by electron transfer, the quantum efficiency of reaction depending on the ionization potential of the amine.

  标题化合物在胺溶剂中的紫外线照射导致转化归因于通过电子转移而初步形成自由基离子，反应的量子效率取决于胺的电离势。
• Trapping of reactive intermediates in dienone photochemistry by amines
  作者：Angelo C. Brisimitzakis、David I. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85646-4

  日期：1982.1

  thyl-2,5-cyclohexadienones in amine solvents leads to the formation of the corresponding dichloromethyl cyclohexadienones by a process involving electron transfer from the amines to zwitterion intermediates.

  在胺溶剂中辐照4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二酮会导致电子从胺转移到两性离子中间体上，从而形成相应的二氯甲基环己二酮。
• Improved aqueous processable, positive-working photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0099949A1

  公开（公告）日：1984-02-08

  Three-component aqueous processable, positive-working photopolymer compositions comprising (i) an unsaturated polymer comprising (a) about 20 to 1000 milliequivalents of reactive unsaturated carbon to carbon groups per 100 g of polyene and (b) about 10 to 50 mol percent of N-alkenylmaleimide units; (ii) a reactive mercapto acid and (iii) a radiation-sensitive, radical-generating initiator; substrates coated with such compositions; and a photoimaging process.

  三组份水性可加工正向工作光聚合物组合物，包括(i)不饱和聚合物，其中(a)每 100 克聚烯含有约 20 至 1000 毫当量的活性不饱和碳对碳基团；(b)约 10 至 50 摩尔百分数的 N-烯基马来酰亚胺单元； (ii) 活性巯基酸和 (iii) 对辐射敏感的、产生自由基的引发剂； 涂有此类组合物的基底；以及光成像工艺。
• Further Studies on 2,5-Cyclohexadienones Containing the Trichloromethyl Group¹
  作者：Melvin S. Newman、John A. Eberwein

  DOI：10.1021/jo01032a008

  日期：1964.9
• The Synthesis of 3-Ethyl-4-methylphenol and 3-Isopropyl-4-methylphenol from 3,4-Dimethylphenol via Trichloromethyl Intermediates¹
  作者：Melvin S. Newman、Friedrich Bayerlein

  DOI：10.1021/jo01045a075

  日期：1963.10