(2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-12-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,9-dihydroxy-5,6:11,13-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol | 122623-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-12-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,9-dihydroxy-5,6:11,13-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-12-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-3,9-dihydroxy-5,6:11,13-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol；(2S,3R,4S)-4-[(4R,5R)-5-[(2R,3S,4S)-4-[(4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 122623-15-8；122674-81-1
• 化学式: C₃₃H₆₆O₈Si
• 分子量: 618.968
• InChiKey: DPCKNTHPFNSYBA-DGDBHEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-12-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,9-dihydroxy-5,6:11,13-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-3,5,6,9,11,12,13-Heptahydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4R,5R)-5-{(2R,4R)-4-[(4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methyl-3-oxo-pentyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R,8R,9S,10S,11R,12R,13R)-12-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3,9-dihydroxy-5,6:11,13-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-1-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041

文献信息

• CHAMBERLIN, A. RICHARD;DEZUBE, MILANA;REICH, SIEGFRIED H.;SALL, DANIEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 6247-6256
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、DEZUBE, MILANA、REICH, SIEGFRIED H.、SALL, DANIEL J.

  DOI：——

  日期：——