1-acetyl-4-adamantanol | 127707-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-4-adamantanol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-acetyladamantane；1-(4-hydroxyadamantan-1-yl)ethanone；1-(4-Hydroxy-1-adamantyl)ethanone
• CAS: 127707-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HQQMOKFRFYIUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-74 °C
• 沸点：
  311.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-adamantanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2016131380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷酮-5-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-acetyl-4-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2016131380A1

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of metabolites of rimantadine
  作者：Percy S. Manchand、Richard L. Cerruti、Joseph A. Martin、Christopher H. Hill、John H. Merrett、Elizabeth Keech、Robert B. Belshe、Edward V. Connell、Iain S. Sim

  DOI：10.1021/jm00169a029

  日期：1990.7

  The hydroxy metabolites of rimantadine (3-5) were synthesized and compared to amantadine (1) and rimantadine (2) for their ability to inhibit the replication of influenza viruses in vitro. All three metabolites were inhibitory to wild-type influenza A viruses (H3N2 and H1N1). In particular, 2-hydroxyrimantadine (3) showed similar activity to amantadine, but the 3- and 4-hydroxy metabolites (4 and 5, respectively), both of which are found in rimantadine-treated patients, showed only modest inhibitory activity. A rimantadine-resistant isolate of influenza A virus exhibited cross-resistance to amantadine and to each of the metabolites 3-5. None of the compounds were effective against influenza B virus.
• Photoacetylation of 2-substituted adamantanes. Stereochemistry and substituent effects
  作者：Koushi Fukunishi、Atsuya Kohno、Shosuke Kojo

  DOI：10.1021/jo00253a033

  日期：1988.9
• MANCHAND, PERCY S.;CERRUTI, RICHARD L.;MARTIN, JOSEPH A.;HILL, CHRISTOPHE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1992-1995
  作者：MANCHAND, PERCY S.、CERRUTI, RICHARD L.、MARTIN, JOSEPH A.、HILL, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——
• FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US20180022752A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.
• [EN] FUSED-RING COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À CYCLES CONDENSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2016131380A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure is related to a fused-ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the fused ring compound of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation methods thereof, and use thereof in modulating activity of indoleamine 2, 3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2, 3-dioxygenase (TDO). This disclosure further provides methods of treating IDO and/or TDO-associated diseases, including cancer, viral infection and autoimmune diseases.

  这份披露涉及到式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐，包括式(I)的融合环化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物，其制备方法，以及在调节吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)和/或色氨酸2,3-二氧化酶(TDO)活性中的应用。这份披露还提供了治疗IDO和/或TDO相关疾病的方法，包括癌症、病毒感染和自身免疫疾病。