6-hydroxy-5-methylisoindolin-1-one | 1138220-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-5-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；6-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1138220-72-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CWCDXGLHTAPRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-methylisoindolin-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(6-(4-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-2-yl)-5-methyl-6-(pyridin-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物，包括药物可接受的盐、溶剂化物、代谢物、前药等，以及制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗非酒精性脂肪肝炎和其他以组织修复功能异常和纤维化为特征的疾病的方法。

  公开号：

  US20180291002A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 6-hydroxy-5-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物，包括药物可接受的盐、溶剂化物、代谢物、前药等，以及制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗非酒精性脂肪肝炎和其他以组织修复功能异常和纤维化为特征的疾病的方法。

  公开号：

  US20180291002A1

文献信息

• Synthesis of methyl-, fluoro-, and chloro-substituted 6-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：James J. Powers、David A. Favor、Trent Rankin、Rashmi Sharma、Chetan Pandit、Azhwarsamy Jeganathan、Samarendra N. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.099

  日期：2009.3

  The synthesis of a series of methyl-, fluoro-, and chloro-substituted 6-hydroxyisoindolin-1-ones is described.

  描述了一系列甲基，氟和氯取代的6-羟基异吲哚啉-1-酮的合成。
• 6-Alkoxyisoindolin-1-one based dopamine D2 partial agonists as potential antipsychotics
  作者：David A. Favor、James J. Powers、Andrew D. White、Lawrence W. Fitzgerald、Vincent Groppi、Kevin A. Serpa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.023

  日期：2010.10

  A series of 6-alkoxyisoindolin-1-ones with a magic shotgun pharmacological profile are presented as potential antipsychotics. The in vitro pharmacological profile includes D-2 partial agonism (30-55%), 5-HT1A partial agonism (60-90%), and 5-HT2A antagonism. Selected compounds in this series displayed good in vivo activity and potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.