(3R,3aS,4S,5R,6S,7aR)-4-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]-5-ethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,4S,5R,6S,7aR)-4-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]-5-ethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₂
• 分子量: 378.309
• InChiKey: VDZRNQUTMHMFHE-SLIXUNIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4S,5R,6S,7aR)-4-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]-5-ethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(3R,3aR,4S,5R,6S,7aS)-4-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]-5-ethyl-7a-hydroxy-3,6-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hexahydrobenzofuranone useful for the treatment of (inter alia) auto-immune or inflammatory disorders

  摘要：

  公开号：

  EP2301930B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 间二甲苯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 185.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 75.25h， 生成 (3R,3aS,4S,5R,6S,7aR)-4-[2-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]-5-ethyl-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of hexahydrobenzofuranone useful for the treatment of (inter alia) auto-immune or inflammatory disorders

  摘要：

  公开号：

  EP2301930B1

文献信息

• Derivatives of hexahydrobenzofuranone useful for the treatment of (inter alia) auto-immune or inflammatory disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2301930B1

  公开（公告）日：2016-01-06