2,2-二氯-1-(4-苯基苯基)乙酮 | 59612-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(4-苯基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-4'-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-(biphenyl-4-yl)-2,2-dichloroethanone；2,2-dichloro-1-(biphenyl-4-yl)ethanone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dichloroethanone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dichloroethan-1-one；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2,2-dichloroethan-1-one；4-Dichloracetyl-biphenyl；2,2-Dichloro-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 59612-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: MHBIZBQYTKKTMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  381.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-苯基苯基)乙酮 、 乙硫醇钠 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(Bis-ethylmercapto-acetyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  MASSARANI; TENCONI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 499 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到2,2-二氯-1-(4-苯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• A simple, mild, and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones with DCDMH catalyzed by ammonium chloride
  作者：Zubiao Zheng、Bingbing Han、Peng Cheng、Jiangxiu Niu、Aidong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.004

  日期：2014.12

  New process that can selectively prepare α,α-dichloro ketones from various ketones with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) using ammonium chloride as a catalyst is reported. The effects of ammonium salts, solvents, DCDMH, and reaction temperature were investigated. Under the optimal condition, most of α,α-dichlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield.

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of alkynes
  作者：Yiming Li、Tao Mou、Lingling Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07655g

  日期：——

  In nature, halogenation promotes the biological activity of secondary metabolites, especially geminal dihalogenation. Related natural molecules have been studied for decades. In recent years, their diversified vital activities have been explored for treating various diseases, which call for efficient and divergent synthetic strategies to facilitate drug discovery. Here we report a catalyst-free oxidative

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。