(2S)-2-[[(2R)-2-氨基-3-甲基丁酰基]氨基]-4-甲基戊酸 | 3989-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2R)-2-氨基-3-甲基丁酰基]氨基]-4-甲基戊酸
• 英文名称: L-valinyl-L-leucine
• 英文别名: val-leu；L-valyl-L-leucine；L-valyl-leucine；Val-Leu-OH；H-Val-Leu-OH；Valylleucine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 3989-97-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XCTHZFGSVQBHBW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

缬氨酸是一种具有生物活性的氨基酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2R)-2-氨基-3-甲基丁酰基]氨基]-4-甲基戊酸 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  Z-Val-Leu-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以500.0 mg的产率得到(2S)-2-[[(2R)-2-氨基-3-甲基丁酰基]氨基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• Examination of Structural Changes of Polymeric Amino Acid-Based Surfactants on Enantioselectivity:  Effect of Amino Acid Order, Steric Factors, and Number and Position of Chiral Centers
  作者：Eugene Billiot、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9908804

  日期：2000.4.1

  In this study, a large number of polymeric chiral surfactants were examined and their performances in terms of enantiomeric resolution compared for a variety of chiral analytes. The surfactants investigated in this study include all possible dipeptide combinations of the l-form of alanine, valine, leucine, and the achiral amino acid glycine (except glycine-glycine). Also included in this study were the single amino acid surfactants of alanine, valine, and leucine as well as the single chiral center dipeptide surfactant poly(sodium undecyl-l-leucine-β-alanine) (poly l-SULβA). Several different aspects of polymeric dipeptide surfactants, as they pertain to chiral separations, are examined. Some of the factors investigated in this report include the effect of position and number of chiral centers, amino acid order, and steric effects.

  在本研究中，考察了大量聚合物手性表面活性剂，并比较了它们在多种手性分析物中对映体分辨性能的表现。本研究所调查的表面活性剂包括了所有可能的l-型丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸以及非手性氨基酸甘氨酸（甘氨酸-甘氨酸除外）的二肽组合。研究中还包括了单一氨基酸表面活性剂的丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸，以及具有单一手性中心的二肽表面活性剂聚（十一烷基-l-亮氨酸-β-丙氨酸钠）（聚l-SULβA）。本研究审查了与手性分离相关的聚二肽表面活性剂的几个不同方面。报告中调查的一些因素包括手性中心位置和数量的效应、氨基酸顺序及立体效应。
• Chiral Separations Using Dipeptide Polymerized Surfactants:  Effect of Amino Acid Order
  作者：Eugene Billiot、Javier Macossay、Stefan Thibodeaux、Shahab A. Shamsi、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/ac9709561

  日期：1998.4.1

  Chiral separations using various polymerized dipeptide surfactants in electrokinetic capillary chromatography (EKC) are investigated. The two main dipeptide surfactants used in this study were sodium N-undecylenyl-l-valine-l-leucine (l-SUVL), and sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-valine (l-SULV). These studies were performed in order to determine if the order of amino acids in dipeptide surfactants is important in terms of chiral recognition and separations. Both the monomer and the polymer of these two surfactants were compared for the separation of two model atropisomers, (±)-1,1‘-bi-2-naphthol (BOH) and (±)-1,1‘-bi-2-naphthyl-2,2‘-diyl hydrogen phosphate (BNP). Some advantages and disadvantages of the polymer relative to the monomer are discussed. Four other surfactants, the polymers of sodium N-undecylenyl-l-leucine-l-leucine (l-SULL), sodium N-undecylenyl-l-valine-l-valine (l-SUVV), sodium N-undecylenyl-l-valine (l-SUV), and sodium N-undecylenyl-l-leucine (l-SUL), were also used in this study, and their performance was compared to that of poly(l-SULV). These data show conclusively that the order of amino acids in dipeptide surfactants has a dramatic effect on chiral recognition. Our investigations indicate that poly(l-SULV) provides the best enantioselectivity among the four dipeptide and two single amino acid surfactants for the separation of BNP and BOH. The advantages of poly(l-SULV) are demonstrated via the ultrafast separation of the enantiomers of BNP and BOH in less than 1 min.

  使用电动力学毛细管色谱法(EKC)研究了各种聚二肽表面活性剂的手性分离。本研究中使用的两种主要二肽表面活性剂是钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-亮氨酸(L-SUVL)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-缬氨酸(L-SULV)。这些研究的目的是确定二肽表面活性剂中氨基酸的顺序是否在手性识别和分离方面起着重要作用。比较了这两种表面活性剂的单体和聚合物，用于分离两个模型旋转异构体，即(±)-1,1'-双-2-萘酚(BOH)和(±)-1,1'-双-2-萘基-2,2'-二基磷酸氢(BNP)。讨论了聚合物相对于单体的一些优点和缺点。本研究还使用了其他四种表面活性剂，即钠N-十一烯基-L-亮氨酸-L-亮氨酸(L-SULL)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸-L-缬氨酸(L-SUVV)、钠N-十一烯基-L-缬氨酸(L-SUV)和钠N-十一烯基-L-亮氨酸(L-SUL)的聚合物，并将其性能与聚(L-SULV)进行了比较。这些数据显示，二肽表面活性剂中氨基酸的顺序对手性识别有显著影响。我们的研究表明，在四种二肽和两种单氨基酸表面活性剂中，聚(L-SULV)在分离BNP和BOH方面提供了最佳的对映选择性。通过在不到1分钟的时间内超快分离BNP和BOH的对映体，展示了聚(L-SULV)的优势。
• The Steric Hindrance of the Stepwise Reaction of<i>N</i>-Carboxy α-Amino Acid Anhydride with the α-Amino Acid Ester
  作者：Masanao Oya、Tomoko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2705

  日期：1981.9

  The mechanisms of the reactions of 4-alkyloxazolidinediones (1) (N-carboxy α-amino acid anhydrides(NCAs)) with α-amino acid benzyl ester p-toluenesulfonates (2) were investigated in acetonitrile containing triethylamine at low and room temperatures. Two types of reactions were observed: (1) the polymerization of NCAs was initiated with a small amount of 2 to produce polypeptides (6), and (2) the dipeptide

  研究了 4-烷基恶唑烷二酮 (1) (N-羧基 α-氨基酸酐 (NCAs)) 与 α-氨基酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2) 在低温和室温下在含三乙胺的乙腈中的反应机理。观察到两种类型的反应：（1）NCAs 的聚合反应是用少量的 2 引发的，产生多肽（6），（2）二肽苄酯（4）是通过 NCAs 与酯类。聚合和二肽形成 (1+2) 似乎都是由酯的氨基对 NCA 的 C-5 碳的亲核攻击引发的。当氨基酸酯 (R2) 的侧链比 NCA (R1) 的侧链更大时，聚合进行。相反，
• Method for analyzing n-terminal protein adducts
  申请人：Rydberg Per

  公开号：US20070190659A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Method for analyzing adducts in a fluid and/or a solid material suspected of containing the adducts by bringing the material in contact with an isothiocyanate reagent containing a fluorescent. The reagent do not have the isothiocyanate group directly bound to an unsubstituted phenyl or pentafluorophenyl group. A method for manufacturing a standard material for use in the analyzing method, a standard material obtainable by this manufacturing method. Compounds suitable for use as standard material and use of the standard material, and a container for analyzing the adducts are also disclosed. A method for analyzing hazardous substances, a kit including standard material or a compound set out above, an apparatus for performing the analyzing method, and a computer program stored on a data carrier for performing the analyzing method or the manufacturing method are also disclosed.

  一种分析液体和/或固体材料中可能含有的加合物的方法，通过将材料与含有荧光物的异硫氰酸酯试剂接触。该试剂不直接与未取代的苯基或五氟苯基结合的异硫氰酸酯基团。还公开了一种用于分析方法的标准材料制造方法，可获得此制造方法得到的标准材料。还公开了适用于作为标准材料的化合物以及标准材料的使用和用于分析加合物的容器。还公开了一种分析危险物质的方法，包括上述标准材料或化合物集的试剂盒，用于执行分析方法的设备以及存储在数据载体上的用于执行分析方法或制造方法的计算机程序。

表征谱图