2-vinyl-1,3-butadien | 13753-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-vinyl-1,3-butadien
• 英文别名: 2-methylene-1,4-pentadiene；3-methylene-1,4-pentadiene；3-Methylen-1,4-pentadien；2-vinyl-1,3-butadiene；3-methylene-penta-1,4-diene；1,4-Pentadiene, 3-methylene-；3-methylidenepenta-1,4-diene
• CAS: 13753-03-2
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: VXBVLYQDVVHAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,3-butadien 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以100%的产率得到3-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 1-vinylcyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953357
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 550.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以87%的产率得到2-vinyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide: a novel, easily accessible, high-yielding precursor to [3]dendralene, the simplest representative of the diene-transmissive polyenes

  摘要：

  从容易制备的 3-乙烯基-2,5-二氢噻吩 1,1-dioxide 2 中螯合挤出 SO2，为获得 [3]dendralene （3-亚甲基环戊烯-1,4-二烯 1）提供了一条清洁高效的途径，它是二烯透射多烯的最简单成员，与之前的报道相反，它是一种稳定、易于处理的化合物，在 Diels-Alder 环化反应中显示出意想不到的选择性，从而提高了其作为串联琥珀化试剂的实用性。

  DOI：

  10.1039/c39910000114

文献信息

• Practical Synthesis and Reactivity of [3]Dendralene
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo9024557

  日期：2010.1.15

  simplest branched triene, [3]dendralene, has been devised. The synthesis is robust and operationally simple, requiring no chromatography and involving no protecting groups or specialized equipment, allowing the synthesis of the volatile hydrocarbon in pure, solvent free form on a multigram scale. The stability, dimerization when stored neat, and Diels−Alder reactivity of [3]dendralene―including double cycloaddition

  已经设计了一种方便，高产的三步合成最简单的支链三烯[3]二烯。该合成稳健且操作简单，无需色谱法且不涉及保护基团或专用设备，从而可以以数克级的纯净，无溶剂形式合成挥发性烃。报道了[3]的Dendralene的稳定性，二聚化和纯净的Diels-Alder反应性（包括双环加成序列和催化对映选择性变体）。
• Cross-Coupling for Cross-Conjugation:  Practical Synthesis and Diels−Alder Reactions of [3]Dendralenes
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol7021998

  日期：2007.11.1

  through cross-coupling reactions. Contrary to some earlier reports, [3]dendralene is sufficiently stable to be handled using standard synthetic methods. These compounds allow the one-step stereoselective construction of polycyclic frameworks through reactions with dienophiles. Site selectivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions with dienophiles are generally not influenced by the nature of the

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。
• Synthesis and Applications of Tricarbonyliron Complexes of Dendralenes
  作者：Henry Toombs-Ruane、Nik Osinski、Thomas Fallon、Cindy Wills、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/asia.201100455

  日期：2011.12.2

  [3]Dendralene and [4]dendralene are converted smoothly into tricarbonyliron complexes. The structures of four complexes analyzed by DFT and single‐crystal X‐ray analysis show that, in contrast to free hydrocarbons, complexed dendralenes prefer a roughly in‐plane conformation. The complexes are stable towards Fe(CO)3 group migration up to 150 °C. The synthetic value of Fe(CO)3 complexation in the dendralene

  [3] Dendralene和[4] Dendralene顺利地转化为三羰基铁配合物。DFT和单晶X射线分析所分析的四种配合物的结构表明，与游离烃相反，配合物的树枝状分子更喜欢平面内构象。该络合物在高达150°C的温度下对Fe（CO）3基团迁移稳定。Fe（CO）3的合成值通过自由烃的直接转化无法实现的多种选择性合成操作（狄尔斯-阿尔德反应，偶极环加成，席梦思-史密斯环丙烷化，二羟基化，烯烃交叉复分解）证明了树枝状烯系列的络合。还描述了其在以前未报道的高反应性线性/交叉共轭烃的合成中的应用。
• On the Diels–Alder dimerisation of cross-conjugated trienes
  作者：Henry Toombs-Ruane、Emma L. Pearson、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c2cc32520a

  日期：——

  The first general synthesis of 1-substituted [3]dendralenes has led to the discovery that conjugating groups significantly enhance the rate of Diels-Alder dimerisation relative to both the parent [3]dendralene and to other substituted systems.

  1取代的[3]树枝烯的第一个一般合成反应已导致发现，相对于母体[3] dendralene和其他取代的系统，结合基团显着提高了Diels-Alder二聚化的速率。
• Domino Cycloaddition Organocascades of Dendralenes
  作者：Nicholas J. Green、Andrew L. Lawrence、Gomotsang Bojase、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201302185

  日期：2013.8.5

  Hooray Horeau! Highly enantioselective organocatalyzed Diels–Alder reaction cascades are disclosed for the first time. The reaction enables the efficient and rapid construction of enantiopure polycycles from simple achiral, acyclic polyenes.

  万岁！首次公开了高度对映选择性的有机催化Diels-Alder反应级联反应。该反应使得能够从简单的非手性，无环多烯高效且快速地构建对映纯多环。