N-methyl-N-[3-(p-chlorophenyl)prop-2-ynyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[3-(p-chlorophenyl)prop-2-ynyl]amine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: YOMPOSBNZQEDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[3-(p-chlorophenyl)prop-2-ynyl]amine 在 吡啶 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Se-phenyl N-methyl-N-[3-(p-chlorophenyl)prop-2-ynyl]carbamoselenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework

  摘要：

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.

  DOI：

  10.1021/ja052175k
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(4-nitrophenylethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[3-(p-chlorophenyl)prop-2-ynyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas

  摘要：

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.071

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Carboxylative Cyclization of Propargylamines and Carbon Dioxide Catalyzed by Gold(I) Complexes Bearing an<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Shun Hase、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/acscatal.5b01335

  日期：2015.9.4

  introduction of aromatic substituents at the alkyne terminus. The formation of alkenylgold(I) complexes as catalytic intermediate models is demonstrated by the treatment of methyl- and phenyl-substituted propargylamines with AuOH(IPr) under a CO2 atmosphere. A comparison of the reactivity of the alkenylgold(I) complexes clearly indicates that the alkenyl ligand attached to an alkyl group at the α position

  IPr-金（I）（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚烷基）配合物可促进使用二氧化碳（CO 2）的一系列炔丙基胺的羧基环化反应，从而制得（Z）-5-亚烷基-2-恶唑烷酮在甲醇中，在温和的条件下，即使在没有添加剂（如银盐和碱）的情况下也是如此。对底物范围的研究表明，由于炔烃末端引入芳族取代基，催化性能显着降低。alkenylgold的形成（I）配合物作为催化剂的中间模型是通过甲基的治疗和苯基取代的炔丙胺与AuOH（IPR）一个CO下表现出2气氛。烯基金（I）配合物的反应性的比较清楚地表明，与在苯基上连接的烯基配体相比，在α位的烷基上连接的烯基配体更易于质子分解。这些结果和动力学实验证实了催化循环，该循环涉及氨基甲酸酯在与Au中心键合的C–C三键上的亲核攻击，以及随后的原型脱氢反应，以释放出环状氨基甲酸酯产物。
• Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas
  作者：Miao Yang、Shannon J. Odelberg、Zongzhong Tong、Dean Y. Li、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.071

  日期：2013.7

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework
  作者：Masashi Toyofuku、Shin-ich Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja052175k

  日期：2005.7.13

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.