(2R,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-en-3-one | 444805-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-en-3-one
• 英文别名: (2R,4R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one
• CAS: 444805-00-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: QNRXRXMVJUXPRI-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-en-3-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (4S,5S,6R)-6-[(1R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-4-isopropenyl-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (2R)-1-([tert-butyldimethylsilyl]oxy)-2-methyl-3-pentanone 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(2R,4R,5S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Synthesis of medium-ring lactones via tandem methylenation/Claisen rearrangement of cyclic carbonates
  作者：Edward A Anderson、James E.P Davidson、Justin R Harrison、Paul T O'Sullivan、Jonathan W Burton、Ian Collins、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00049-2

  日期：2002.3

  vinyl-substituted 6- and 7-membered cyclic carbonates into 8- and 9-membered medium-ring lactones has been achieved in good yield using dimethyltitanocene in toluene at reflux. The reaction proceeds by initial formation of a ketene acetal which undergoes subsequent in situ Claisen rearrangement to provide the corresponding lactones. The preparation of the cyclic carbonates is carried out under basic conditions

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。