3-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one | 82552-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-indeno[1,2-b]pyridin-5-one；2-methyl-4-azafluorenone；5H-Indeno[1,2-b]pyridin-5-one, 3-methyl-；3-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 82552-97-4
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: UDSFAVGSOSANSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  392.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-苯基吡啶 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of 1-methyl-4-azafluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503560

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• PROSTAKOV, N. S.;SOLDATENKOV, A. T.;RADZHAN, P. K.;FEDOROV, V. O.;FOMICHE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 4, 513-517
  作者：PROSTAKOV, N. S.、SOLDATENKOV, A. T.、RADZHAN, P. K.、FEDOROV, V. O.、FOMICHE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and transformations of 1-methyl-4-azafluorene
  作者：N. S. Prostakov、A. T. Soldatenkov、P. K. Radzhan、V. O. Fedorov、A. A. Fomichev、V. A. Rezakov

  DOI：10.1007/bf00503560

  日期：1982.4