5-氟-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 145934-92-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氟-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 5-氟-2-甲基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-fluoro-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 145934-92-5
• 化学式: C₈H₇FN₂
• mdl: MFCD11040727
• 分子量: 150.155
• InChiKey: RSYDPOVVRMCJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 aluminum (III) chloride 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 1-benzenesulfonyl-5-fluoro-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 7 - DIAZACARBAZOLES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] 1,7-DIAZACARBAZOLES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  这项发明涉及式(I)、(I-a)和(I-b)的1,7-二氮杂咔唑化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（chk 1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及含有这些化合物的组合物，更具体地是含有这些化合物的药物组合物，以及使用它们来治疗各种癌症和过度增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体外诊断或治疗以及相关病理情况的方法。

  公开号：

  WO2011073263A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氟吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-氟-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083

文献信息

• Active compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05439917A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification are provided.

  公式中定义的变量如规范中所述，提供了具有治疗活性的化合物。
• Novel 2-Substituted 7-Azaindole and 7-Azaindazole Analogues as Potential Antiviral Agents for the Treatment of Influenza
  作者：Upul K. Bandarage、Michael P. Clark、Emanuele Perola、Huai Gao、Marc D. Jacobs、Alice Tsai、Jeffery Gillespie、Joseph M. Kennedy、François Maltais、Mark W. Ledeboer、Ioana Davies、Wenxin Gu、Randal A. Byrn、Kwame Nti Addae、Hamilton Bennett、Joshua R. Leeman、Steven M. Jones、Colleen O’Brien、Christine Memmott、Youssef Bennani、Paul S. Charifson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00487

  日期：2017.2.9

  the azaindole ring generated somewhat less potent analogues, but reduced AO-mediated metabolism. Incorporation of a ring nitrogen generated 7-azaindazole analogues that were equipotent to the parent 2-H-7-azaindole, but surprisingly, did not appear to improve AO-mediated metabolism. Overall, we identified multiple 2-substituted 7-azaindole analogues with enhanced AO stability and we present data for

  JNJ-63623872（2）是一流的，口服可生物利用的化合物，为大流行和季节性流感的治疗提供了巨大的潜力。在我们的7-氮杂吲哚系列中，早期的铅优化工作集中在嘧啶-7-氮杂吲哚基序上的1,3-二氨基环己基酰胺和尿素取代上。在这项工作中，我们探索了两种消除在这些7-氮杂吲哚类似物的2位上观察到的醛氧化酶（AO）介导的代谢的策略。在氮杂吲哚环的2-位取代产生了效力稍弱的类似物，但是减少了AO介导的代谢。环氮的掺入产生了与母体2-H-7-氮杂吲哚等价的7-氮杂吲唑类似物，但是令人惊讶地，似乎没有改善AO介导的代谢。全面的，我们鉴定了多个具有增强的AO稳定性的2-取代的7-氮杂吲哚类似物，我们提供了一种这样的化合物（12）的数据，这些数据证明在啮齿动物中具有良好的口服药代动力学特性。这些类似物有可能被进一步开发为用于治疗流感的抗流感药。
• 1,7-DIAZACARBAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20110183938A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to 1,7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及1,7-二氮杂咔唑化合物的公式（I）、（I-a）和（I-b），它们可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（CHK1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地是药物组合物，以及使用它们治疗各种癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• 1,7-diazacarbazoles and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09440976B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The invention relates to 1,7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及式(I)、(I-a)和(I-b)的1,7-二氮杂咔唑化合物，其可用作激酶抑制剂，更具体地，可用作检查点激酶1（chk1）抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地，是包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种形式的癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• Pyrrolo[2,3-b]pyridines having therapeutic activity and a process for the preparation thereof
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0509974B1

  公开（公告）日：1999-01-13