(S)-2-isobutylaminopropionic acid methyl ester | 19648-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-isobutylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-isobutylamino-propionic acid methyl ester；N-Isobutyl-ala-OMe；methyl (2S)-2-(2-methylpropylamino)propanoate
• CAS: 19648-66-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: QMTXRSCVQZEFRJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isobutylaminopropionic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-Isobutyl-2-isopropoxy-N-((S)-1-methoxycarbonyl-ethyl)-terephthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 异丁醛 生成 (S)-2-isobutylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011042399A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新颖双环化合物，其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110082294A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及具有以下结构的新型双环化合物（I），其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n的定义如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Bicyclic compounds
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US08471004B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  本发明涉及公式(I)的新型双环化合物，其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n的定义如说明书和权利要求书中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• PD-1/PD-L1 inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10710986B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Compounds of Formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  本研究公开了式（I）化合物、单独使用所述化合物或将其与其他制剂结合使用的方法以及所述化合物用于治疗癌症的组合物。
• Terephthalamide derivatives as mimetics of the helical region of Bak peptide target Bcl-xL protein
  作者：Hang Yin、Andrew D Hamilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.096

  日期：2004.3

  A group of novel Bel-xL/Bak antagonists, based on a tereplithalamide scaffold, were designed to mimic the a-helical region of the Bak peptide. Good in vitro inhibition potencies in disrupting the Bak/Bcl-xL complex have been observed (terephthalamide 4, K-i = 0. 78 +/- 0.07 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.