3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ene | 1275609-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ene
• CAS: 1275609-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QATDWUZTJOBAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ene 在 盐酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 cis-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochroman
  参考文献：
  名称：

  [6,6]-螺缩醛烯醇醚的丙烯酸化：反应性和重排

  摘要：

  试图在2位上选择性芳基化[6,6]-螺缩醛烯醇醚提供了意想不到的结果。钯介导的芳基化条件提供了Double-Heck产物，而与苯亚磺酸的反应导致轻而易举的重排成相应的5-苯基磺酰基-3,4,5,6-四氢苯并二氢吡喃，提供了对5-芳基-3,4， 5,6-四氢苯并吡喃和六氢苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.076
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 256.0h， 生成 3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [6,6]-螺缩醛烯醇醚的丙烯酸化：反应性和重排

  摘要：

  试图在2位上选择性芳基化[6,6]-螺缩醛烯醇醚提供了意想不到的结果。钯介导的芳基化条件提供了Double-Heck产物，而与苯亚磺酸的反应导致轻而易举的重排成相应的5-苯基磺酰基-3,4,5,6-四氢苯并二氢吡喃，提供了对5-芳基-3,4， 5,6-四氢苯并吡喃和六氢苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.076

文献信息

• Arylation of [6,6]-spiroacetal enol ethers: reactivity and rearrangement
  作者：Kylee M. Aumann、Peter C. Healy、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.076

  日期：2011.3

  Attempts to selectively arylate [6,6]-spiroacetal enol ethers at the 2-position delivered unexpected results. Palladium-mediated arylation conditions afforded the double-Heck product, whereas reaction with benzenesulfinic acid resulted in a facile rearrangement into the corresponding 5-phenylsulfonyl-3,4,5,6-tetrahydrochromans, providing access to 5-aryl-3,4,5,6-tetrahydrochroman and hexahydrochroman

  试图在2位上选择性芳基化[6,6]-螺缩醛烯醇醚提供了意想不到的结果。钯介导的芳基化条件提供了Double-Heck产物，而与苯亚磺酸的反应导致轻而易举的重排成相应的5-苯基磺酰基-3,4,5,6-四氢苯并二氢吡喃，提供了对5-芳基-3,4， 5,6-四氢苯并吡喃和六氢苯并吡喃衍生物。