trans-2-phenyl-phenylsulfonyl cyclopropane | 21309-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-phenylsulfonyl cyclopropane
• 英文别名: (1R*,2R*)-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane；[(1S,2R)-2-(benzenesulfonyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 21309-15-9；66826-89-9；89654-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: RNMANIZNWVXUJR-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenyl-phenylsulfonyl cyclopropane 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环丙烷酮当量及其在手性β-内酰胺形成中的应用。

  摘要：

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202006786
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 trans-2-phenyl-phenylsulfonyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bhaskar Reddy; Rajagopal Sarma; Somasekhar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 901 - 903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions
  作者：Rikuhei Tanikaga、Shigeru Yamada、Takeshi Nishikawa、Asako Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00509-2

  日期：1998.7

  Acylations and aldol-type reactions of cyclopropyl α-sulfonyl carbanions formed from gave [(1R∗,2R∗)-6 and (1R∗,2R∗)-8] in high yields, respectively, but no diastereoisomeric were formed. The carbanion generated from led to rapid isomerization to provide a single diastereoisomeric .

  生成的环丙基α-磺酰基碳负离子的酰基化和醛醇缩合反应分别以高收率得到[（1R ∗，2R ∗）-6和（1R ∗，2R ∗）-8 ]，但没有形成非对映异构体。产生的碳负离子导致快速异构化，从而提供单个非对映异构体。
• PHASE TRANSFER CATALYZED CYCLOPROPANATION OF TRANS-STYRYL ARYL SULFONES WITH DIMETHYL SULFOXONIUM METHYLIDE
  作者：A. Padmaja、K. Ramachandra Reddy、N. Subba Reddy、D. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1080/10426509908031621

  日期：1999.9.1

  Abstract Some new trans-aryl cyclopropyl sulfones (II) have been prepared by the cycloaddition of dimethylsulfoxonium methylide to trans-styryl aryl sulfones (I) by two different methods. It is observed that the reaction in presence of a phase transfer catalyst proceeds in a facile manner.

  摘要 通过二甲基亚砜与反式苯乙烯基芳基砜（I）的环加成反应，通过两种不同的方法制备了一些新的反式芳基环丙基砜（II）。观察到在相转移催化剂存在下的反应以容易的方式进行。
• Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-Cyclopropyl Sulfones from Terminal Epoxides
  作者：Christopher D. Bray、Giorgio de Faveri

  DOI：10.1021/jo100844g

  日期：2010.7.2

  Treatment of a range of (enantiopure) epoxides with the sodium salt of diethyl (phenylsulfonyl)methylphosphonate in DME at 140 °C for 4 h gives a variety of (enantiopure) trans-cyclopropyl sulfones with high diastereoselectivity.

  在140°C下用DME中的（苯磺酰基）甲基膦酸二乙酯的钠盐处理一系列（对映体纯）环氧化物4小时，可以得到多种具有高非对映选择性的（对映体纯）反式-环丙基砜。
• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。
• Synthesis of substituted tetrahydrofurans via intermolecular reactions of γ-chlorocarbanions of 3-substituted 3-chloro-propylphenyl sulfones with aldehydes
  作者：Agnieszka Brandt、Anna Wojtasiewicz、Marcin Śnieżek、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.006

  日期：2010.5

  Carbanions of 3-substituted-3-chloropropyl phenyl sulfones add to carbonyl groups of aldehydes to produce aldol type adducts that undergo 1,5-intramolecular substitution giving 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans. The effect of substituents in the 3-position of these sulfones on the relative rates of 1,3-intramolecular substitution of the corresponding gamma-chlorocarbanions and their intramolecular addition are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.