3-苯基丙基苯甲酸酯 | 60045-26-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基苯甲酸酯
• 英文名称: 3-phenylpropyl benzoate
• CAS: 60045-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ONPVMQLRVWKFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0776 g/cm3(Temp: 23 °C)
• LogP：
  4.4 at 25℃ and pH5-9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用固体氢氧化钠和相转移催化剂去除酰基保护基团

  摘要：

  乙酰基、苯甲酰基和新戊酰基保护的醇和酚在粉末状 NaOH 和 Bu4NHSO4 在 THF 或 CH2Cl2 中的两相系统中进行顺利脱酰。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39309
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-苯基丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  加合物：用于合成酰亚胺和am的多功能试剂

  摘要：

  由叔和仲脂肪族和芳香族酰胺以及三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）生成的Vilsmeier试剂与不同的亲核试剂（ROH，RSH，RNH 2）反应，得到相对的亚胺鎓盐和am鎓盐。前者，在室温下稳定，通过用OH处理很容易转变成相应的酯或O-烷基硫酯-或SH - 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10642-6

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Enhanced Structural Variety of Nonplanar &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Oxyl Radical Catalysts and Their Application to the Aerobic Oxidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Yoichi Kadoh、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00083

  日期：——

  higher yields than a corresponding methoxy-substituted analogue. The introduction of substituents at the aromatic ring was also effective, as evident from the performance of 7-CF3 and 4,5,6,7-tetrafluoro precatalysts. Especially the combination of trifluoroethoxy- and 4,5,6,7-tetrafluoro substitution afforded a superior performance. These catalyst systems exhibited high functional group tolerance during

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类 部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7- 和4,5,6,7-四