1-(烯丙基硫基)己烷 | 18365-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 中文名称: 1-(烯丙基硫基)己烷
• 英文名称: allyl n-hexyl sulfide
• 英文别名: 3-hexylsulfanyl-propene；allyl-hexyl sulfide；Allyl-hexyl-sulfid；3-hexylthio-1-propene；hexyl allyl thioether；1-prop-2-enylsulfanylhexane
• CAS: 18365-70-3
• 化学式: C₉H₁₈S
• mdl: MFCD00041355
• 分子量: 158.308
• InChiKey: YNKIZMIPTRRCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙基硫基)己烷 在 ruthenium(IV) oxide 、 (1+)*CH3COO(1-) 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 1-((E)-3-Methyl-but-1-enylsulfanyl)-hexane
  参考文献：
  名称：

  Low Pressure Hydrogenation of Unsaturated Sulphides with Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium Catalysts

  摘要：

  Ru2O . nH(2)O and [Ru3O(AcO)(6)(H2O)(3)](AcO-)-Ac-+ were examined for catalytic activity in the hydrogenation of a series of unsaturated sulphides under heterogeneous and homogeneous conditions, respectively. By the appropriate combination of these two methodologies, a number of saturated sulphides could be synthesized in satisfactory to good yields, thus minimizing side reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919608003694
• 作为产物：
  描述：

  n-hexyl(vinyl)sulfide 在 ruthenium(IV) oxide 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-(烯丙基硫基)己烷
  参考文献：
  名称：

  Low Pressure Hydrogenation of Unsaturated Sulphides with Homogeneous and Heterogeneous Ruthenium Catalysts

  摘要：

  Ru2O . nH(2)O and [Ru3O(AcO)(6)(H2O)(3)](AcO-)-Ac-+ were examined for catalytic activity in the hydrogenation of a series of unsaturated sulphides under heterogeneous and homogeneous conditions, respectively. By the appropriate combination of these two methodologies, a number of saturated sulphides could be synthesized in satisfactory to good yields, thus minimizing side reactions.

  DOI：

  10.1080/00397919608003694

文献信息

• Novel compositions
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04877899A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Sulfur-substituted alkenyl compounds, synthesis thereof, intermediates therefor, and the use of the compounds to control pests.

  硫化取代的烯基化合物，其合成方法，其中间体，以及这些化合物用于控制害虫的使用。
• Scope of the allylation reaction with [RuCp(PP)]+ catalysts: changing the nucleophile or allylic alcohol
  作者：Jimmy A. van Rijn、Marieke C. Guijt、Dwight de Vries、Elisabeth Bouwman、Eite Drent

  DOI：10.1002/aoc.1744

  日期：2011.3

  scope of the dehydrative allylation reaction using allyl alcohol as allyl donor with [RuCp(PP)]+ complexes as catalysts is explored. Aliphatic alcohols are successfully allylated with allyl alcohol or diallyl ether, obtaining high selectivity for the alkyl allyl ether. The reactivity of aliphatic alcohols is in the order of primary > secondary ≫ tertiary. The tertiary alcohol 1‐adamantanol reacts extremely

  以烯丙醇为烯丙基供体与[RuCp（PP）] +进行的脱水烯丙基化反应的范围配合物作为催化剂的研究。脂肪醇已成功地与烯丙醇或二烯丙基醚烯丙基化，从而获得了对烷基烯丙基醚的高选择性。脂族醇的反应性为伯>仲secondary叔。在没有强酸的情况下，叔醇1-金刚烷醇的反应非常缓慢，但是当加入HOT时，可以获得合理的1-金刚烷基烯丙基醚的收率。发现烷基烯丙基醚是相对于二烯丙基醚是热力学上有利的产物。除了醇以外，硫醇和吲哚也被有效地烯丙基化，而苯胺则充当催化剂抑制剂。与各种取代的烯丙基醇的烯丙基化反应得到具有取代模式保留的产物。有人认为，Ru（IV）σ-烯丙基物质在这些烯丙基化反应的机理中起着关键作用。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aqueous hemin catalyzed sulfonium ylide formation and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangements
  作者：Xiaofei Xu、Chang Li、Zhihao Tao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c6gc02681h

  日期：——

  A mild and efficient strategy for the Doyle-Kirmse reaction is established and an unprecedented cascade C-H insertion is reported.

  建立了温和有效的Doyle-Kirmse反应策略，并报道了前所未有的级联CH插入。
• Blue‐Light‐Induced Carbene‐Transfer Reactions of Diazoalkanes
  作者：Renè Hommelsheim、Yujing Guo、Zhen Yang、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201811991

  日期：2019.1.21

  their chemistry is accessed by the use of transition metal catalysts. Herein, we describe the application of low‐energy blue light for the photochemical generation of carbenes from donor–acceptor diazoalkanes. This catalyst‐free and operationally simple approach enables highly efficient cyclopropenation reactions with alkynes and the rearrangement of sulfides under mild reaction conditions, which can

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• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。