烯丙基硫氰酸酯 | 764-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 中文名称: 烯丙基硫氰酸酯
• 英文名称: allyl thiocyanate
• 英文别名: prop-2-enyl thiocyanate
• CAS: 764-49-8
• 化学式: C₄H₅NS
• mdl: MFCD01680362
• 分子量: 99.1564
• InChiKey: IFVYHJRLWCUVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161°C
• 密度：
  1.0560
• 保留指数：
  1440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔-大鼠 LD50：100 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时会生成有毒的氰化物、氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风良好且低温干燥的库房内，并与食品原料分开存放。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 天然芥菜籽油
  参考文献：
  名称：

  Iliceto,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 919 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 86.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 生成 烯丙基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体丙烯基硫脲的合成方法

  摘要：

  一种药物中间体丙烯基硫脲的合成方法，主要包括如下步骤：在反应容器中加入5L氯化钠溶液，4mol的3‑甲基异硫氰酸苯，升高溶液温度至60‑‑65℃，加入5—6mol的丙烯胺和6L丙酮溶液，回流90‑120min,静置分层，取出油层，用溴化钾溶液洗涤5—7次，得异硫氰酸丙烯酯，脱水剂脱水，过滤，滤液减压蒸馏，收集80—86℃的馏分，得硫氰酸丙烯酯；将所得的硫氰酸丙烯酯加入到5—6mol苯乙酰胺，加入2L水溶液，升高溶液温度至50—60℃，反应50—70min,降低溶液温度至10—15℃，析出晶体，过滤，甲苯溶液洗涤，丁酮溶液洗涤，脱水剂脱水，得成品丙烯基硫脲。

  公开号：

  CN108264471A

文献信息

• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。
• Comparison of unstired, sonicated and stirred mixtures on the two-phase displacement of halide by thiocyanate ion
  作者：W.Preston Reeves、John V. McClusky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81716-5

  日期：——

  The two-phase catalytic reaction of alkyl halides with aqueous thiocyanate ion has been found to proceed readily in stirred, unstirred, and sonicated solutions.

  已发现烷基卤与硫氰酸根离子的两相催化反应在搅拌，未搅拌和超声处理的溶液中容易进行。
• The intramolecular formation of epithioalkanenitriles from alkenylglucosinolates by Crambe abyssinica seed flour
  作者：Erich R. Brocker、M.H. Benn

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86982-4

  日期：1983.1

  Abstract Enzymatic degradations of mixtures of potassium 3-butenylgluco [1- 35 S]sinolate and allylglucosinolate by aqueous suspensions of Crambe abyssinica seed flour led to the formation of 4,5-epi[ 35 S]thiopentanenitrile and essentially unlabelled 3,4-epithiobutanenitrile. The formation of epithioalkanenitriles from alkenylglucosinolates is, therefore, deduced to be an intramolecular process.

  摘要 Crambe abyssinica 种子粉的水悬浮液对 3-丁烯基葡糖 [1- 35 S] 硫代葡萄糖酸钾和烯丙基硫代葡萄糖酸钾混合物的酶促降解导致形成 4,5-epi[ 35 S] 硫代戊腈和基本上未标记的 3,4-epithiobutanenitrile . 因此，从链烯基硫代葡萄糖苷形成环硫链烷腈被推定为分子内过程。
• Preparation of Dialkyl Disulfides via Reduction of Alkylthiocyanates with TiCl₄/Sm System
  作者：Hongyun Guo、Zhuangping Zhan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708004141

  日期：1997.8

  Abstract Dialkyl disulfides can be readily prepared in moderate to good yields via reduction of alkylthiocyanates with TiCl4/Sm system in THF at 0°C.

  摘要 通过在 0°C 的 THF 中用 TiCl4/Sm 系统还原烷基硫氰酸酯，可以很容易地以中等至良好的收率制备二烷基二硫化物。
• Thiocyanation and 2-Amino-1,3-thiazole Formation in Water Using Recoverable and Reusable Glycosylated Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01150

  日期：2020.8.7

  resorcin[4]arene cavitand glycoconjugates (RCGs) have been applied as efficient recoverable and reusable inverse phase transfer catalysts for eco- and environmentally friendly thiocyanation and 2-amino-1,3-thiazole formation reactions in water. The results show that RCGs (1 mol %) were capable of hosting and catalyzing various water-insoluble bromo/thiocyanato substrates in water without the use of any co-organic

  三种空间定向间苯二酚[4]芳烃cavitand糖共轭物（RCGs）系列已被用作高效可回收和可重复使用的反相转移催化剂，用于生态和环境友好的硫氰化和2-氨基-1,3-噻唑在水中的形成反应。结果表明，在不使用任何共有机溶剂的情况下，RCG（1摩尔％）能够在水中容纳和催化各种水不溶性溴/硫氰酸根基质。在使用DCM或乙酸乙酯对所需产物进行简单萃取后，再对回收的含有HCG催化剂的水溶液进行处理，还检查了RCG催化体系RCG1和RCG3的可回收性和可重复使用性。RCG催化剂进入下一个反应周期。