(2Z)-4-(allylsulfanyl)but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: (2Z)-4-(allylsulfanyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-prop-2-enylsulfanylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: JDYJNZSYRDQSLF-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(allylsulfanyl)but-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-Allylsulfanyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 cis-1-chloro-2-butene-4-tetrahydropyranyl ether 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(2Z)-4-(allylsulfanyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

文献信息

• Heteroatom-Tethered ω-Alkenylallylboronates: Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Derived Alcohols
  作者：Pablo Barrio、Francisco Garnes-Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson

  DOI：10.1055/s-0040-1719890

  日期：2022.9

  The synthesis of ω-alkenylallylboronates using a heteroatom tether to join both functional groups is described for the first time. Then, these unprecedented compounds were used in a tandem Brønsted acid catalyzed allylboration/ring-closing metathesis (RCM) reaction affording heterocyclic derived alcohols as single diastereoisomers. The low enantioselectivity observed in the asymmetric version using

  首次描述了使用杂原子链连接两个官能团合成 ω-烯基烯丙基硼酸酯。然后，这些前所未有的化合物被用于串联布朗斯台德酸催化的烯丙基硼化/闭环复分解 (RCM) 反应，得到杂环衍生的醇作为单一的非对映异构体。理论上研究了使用手性磷酸催化剂在不对称形式中观察到的低对映选择性。