烯丙硫醇 | 870-23-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 中文名称: 烯丙硫醇
• 中文别名: 2-丙烯-1-硫醇；烯丙基硫醇；3-溴丙酮酸乙酯
• 英文名称: prop-2-ene-1-thiol
• 英文别名: allyl mercaptan；2-propene-1-thiol；allylthiol
• CAS: 870-23-5
• 化学式: C₃H₆S
• mdl: MFCD00004894
• 分子量: 74.1466
• InChiKey: ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  67-68 °C (lit.)
• 密度：
  0.898 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  18 °C
• 溶解度：
  不可混溶或难以混合。
• LogP：
  1.51
• 物理描述：
  colourless to pale yellow mobile liquid with onion-like, sweet, not pungent odour
• 蒸汽压力：
  524.45 mmHg
• 折光率：
  1.470-1.491
• 保留指数：
  580;583;579;575
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 2. 高度易燃。 3. 存在于烟气中。 4. 存在于洋葱和大蒜中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 1228 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  1. 将容器存放在阴凉、干燥的地方。 2. 远离火源，并采取防静电措施，密封避光保存在通风良好的环境中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	烯丙基硫醇；2-丙烯-1-硫醇
化学品英文名称：	Allyl mercaptan；2-Propene-1-thiol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	870-23-5
分子式：	C 3 H 6 S
分子量：	74.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：烯丙基硫醇；2-丙烯-1-硫醇

有害物成分 含量 CAS No. 烯丙基硫醇 100 870-23-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	具有刺激性。接触后可引起头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解。接触酸或酸气能产生有毒气体。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	21
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、碱金属接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、碱类、碱金属分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有强烈的蒜样气味。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	68
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	21
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 S
分子量：	74.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用作橡胶促进剂，制造药品的中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、碱金属。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32118
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、碱金属、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料：0.25 mg/kg；
• 糖果、肉类：0.50 mg/kg；
• 冷饮、焙烤制品：0.50～2.0 mg/kg；
• 调味品：2.0～3.0 mg/kg。 FDA，§172．515：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 烯丙基硫醇
  • 允许使用的食品：食品
  • 功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

烯丙基硫醇是一种无色至淡黄色易流动液体，具有强烈的大蒜和洋葱气味，并带有甜味。沸点为66～68℃。它微溶于水，能与乙醇、乙醚和油脂混溶。

天然存在于洋葱、大蒜等植物中。

用途

食品用香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙硫醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到二烯丙基四硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过光催化从对称四硫化物到二氧化三硫化物

  摘要：

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1gc03242a
• 作为产物：
  描述：

  大蒜素 在 谷胱甘肽 作用下， 生成 烯丙硫醇
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 烯丙硫醇 、 二氯化硫 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-di(phenoxymethyl)-3-thiapenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Arkhipov; Romanova; Anisimov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

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• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Nitric Acid Mediated Oxidative Transformation of Thiols to Disulfides
  作者：Anup Kumar Misra、Geetanjali Agnihotri

  DOI：10.1081/scc-120028640

  日期：2004.12.31

  Abstract Oxidation of thiols to disulfides are reported using nitric acid/methylene chloride. Environmentally benign, economically convenient and simple reaction condition represents an attractive alternative to the existing approaches on both the laboratory and the industrial scale. #C.D.R.I. Communication No: 6412.

  摘要 据报道，使用硝酸/二氯甲烷将硫醇氧化成二硫化物。环境友好、经济方便和简单的反应条件代表了实验室和工业规模现有方法的有吸引力的替代方案。#CDRI 通讯编号：6412。
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

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  日期：2011.10.26

  air-based oxidations. While 1 catalyzes the rapid chemo- and shape-selective oxidation of thiols to disulfides and, more significantly, the rapid and sustained removal of toxic H(2)S via H(2)S + 1/2 O(2) → 1/8 S(8) + H(2)O (4000 turnovers in <20 h), the POM or the MOF alone is catalytically slow or inactive. Three arguments are consistent with the catalytic reactions taking place inside the pores.

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表征谱图