烯丙基异丙基硫醚 | 50996-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 中文名称: 烯丙基异丙基硫醚
• 英文名称: allylisopropyl sulfide
• 英文别名: Allylisopropylsulfid；Allyl isopropyl sulfide；2-prop-2-enylsulfanylpropane
• CAS: 50996-72-0
• 化学式: C₆H₁₂S
• mdl: MFCD00015036
• 分子量: 116.227
• InChiKey: OJBPXSILEFOOQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.8580 g/cm3
• 保留指数：
  822;822

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基异丙基硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((1Z,3E)-4-Isopropylsulfanyl-buta-1,3-dienyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl 1-propenyl sulfide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 烯丙基异丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of<i>o</i>-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1062

  日期：1990.4

  The reaction of o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with silver(I) oxide at room temperature generated o-quinonemethides in good yields along with silver alkanethiolate. This mechanism, based upon one-electron oxidation, is excluded in view of several experimental facts. The resulting o-quinonemethides reacted efficiently with ethyl vinyl ether to afford cis-chromans as the result of endo cycloaddition between (E)-o-quinonemethides and the ether. Similarly, o-[1-(alkylthio)allyl]phenols were converted to cis-chromans via the corresponding (E)-o-quinonemethides (6-allylidenecyclohexadienone). In the absence of dienophiles, some chromenes were obtained from the allylphenols.

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。
• A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates
  作者：André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol202270g

  日期：2011.10.21

  from most carbonates the allyloxy carbonyl protecting group can be cleaved under neutral conditions using metal catalysis. However, most of the catalysts employed to date are based upon precious metals. Herein we present two protocols for the mild Fe-catalyzed liberation of alcohols from allylcarbonates that are characterized by broad functional group tolerance and exclusive chemoselectivity.

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。
• Acid-catalyzed hydrolysis of alkyl vinyl and propenyl sulfides
  作者：T. Okuyama、M. Nakada、T. Fueno

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85140-x

  日期：1976.1

  ethyl, isopropyl, and t-butyle vinyl sulfides have been measured in 10% aqueous acetonitrile. It was found that their reactivities decrease in this order. General acid catalysis was observed. The rate was smaller in a deuterium medium (kD2O/kH2O = 0.34). The deuterium exchange between sulfide and solvent was not detected during hydrolysis. Some propenyl sulfides have also been studied, their cis isomers

  已在10％乙腈水溶液中测量了甲基，乙基，异丙基和叔丁基乙烯基硫化物的酸催化水解速率。发现它们的反应性按此顺序降低。观察到一般的酸催化。在氘代介质中的比率较小（k D 2 O / k H 2 O = 0.34）。水解过程中未检测到硫化物与溶剂之间的氘交换。还研究了一些丙烯基硫化物，它们的顺式异构体比不涉及几何异构化的反式对应物更具反应性。讨论了反应机理和取代基对反应性的影响。
• Ruthenium–porphyrin-catalyzed carbenoid addition to allylic compounds: application to [2,3]-sigmatropic rearrangements of ylides
  作者：Gérard Simonneaux、Erwan Galardon、Christine Paul-Roth、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00635-5

  日期：2001.1

  The catalytic effectiveness of ruthenium porphyrins for ylide generation in reactions of ethyl diazoacetate and diisopropyl diazomethylphosphonate with allylic amines, sulfides and iodides is described for the first time. These reactions result mainly in products of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of intermediate allylic ylides.

  首次描述了钌卟啉在重氮乙酸乙酯和二异丙基重氮甲基膦酸酯与烯丙基胺，硫化物和碘化物的反应中生成叶立德的催化效率。这些反应主要导致中间烯丙基酰化物的[2,3]-σ重排。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。

表征谱图