三硫代碳酸二-2-丙烯基酯 | 52894-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 中文名称: 三硫代碳酸二-2-丙烯基酯
• 中文别名: 二丙-2-烯-1-基三硫代碳酸酯
• 英文名称: diallyl trithiocarbonate
• 英文别名: Carbonotrithioic acid, di-2-propenyl ester；bis(prop-2-enylsulfanyl)methanethione
• CAS: 52894-43-6
• 化学式: C₇H₁₀S₃
• 分子量: 190.354
• InChiKey: DYSMOGGGBHQVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨 、 三硫代碳酸二-2-丙烯基酯 生成 硫氰酸铵 、 烯丙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Husemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, vol. 126, p. 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸烯丙酯 在 二硫化碳 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到三硫代碳酸二-2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient, one-pot synthesis of trithiocarbonates from alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system

  摘要：

  A single-step novel protocol for the preparation of symmetrical trithiocarbonates from a corresponding variety of primary, secondary, and tertiary alcoholic tosylates using the Cs2CO3/CS2 system, was developed. This protocol is mild and more efficient than the reported methods.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0956-7

文献信息

• Synthesis, rearrangements, and fragmentation of ketene mercaptals derived from ketones or β-diketones and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、L. Jensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97222-9

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique, tetrabutylammonium salts of acetylacetone, benzoylacetone, and dibenzoylmethane were reacted with carbon disulphide to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithioesters and ketene mercaptals. A simple procedure for the preparation of 2-diacylmethylene-1,3-dithietanes was found. Cyclisation reactions of some acetylacetone derivatives gave a 1,3-dithiolane

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。发现了制备2-二酰基亚甲基-1，3-二硫杂环丁烷的简单方法。一些乙酰丙酮衍生物的环化反应得到1，3-二噻吩，巯基噻吩和[2.3-b]噻吩并噻吩。衍生自丙酮，环己酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的烯丙基烯酮硫醇重排为α-烯丙基-二硫代酯。当乙烯酮硫醇基具有乙烯基氢时，观察到迁移的烯丙基反转。否则发现保留。3-[（巴豆硫基，甲硫基-亚甲基）亚甲基]乙酰丙酮在170°分解为甲基，1-甲基-烯丙基硫化物和“地精”：2，4-双-（二乙酰基-亚甲基）-1，3-二硫杂环丁烷。二硫代酯和乙烯酮硫醇合成的副产物包括三硫代碳酸酯，烷基化的β-二酮和由溶剂反应形成的化合物（CH2 Cl 2）与β-二酮或其二硫化碳加合物（1,3-二硫杂环丁烷）。
• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• An efficient one-pot approach to the synthesis of symmetric trithiocarbonates from carbon disulfide and alkyl halides using imidazole
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Zahra Taherinia

  DOI：10.1080/17415993.2014.919296

  日期：2014.9.3

  A novel method is reported for the synthesis of symmetric dialkyl and cyclic (5, 6 and 7 member) trithiocarbonates from alkyl halides and carbon disulfide in the presence of imidazole and water in DMSO under mild reaction conditions. Imidazole is used as an inexpensive, non-toxic and readily available catalyst in this procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  报道了一种新方法，用于在温和的反应条件下，在咪唑和水的 DMSO 中，由卤代烷和二硫化碳合成对称的二烷基和环状（5、6 和 7 元）三硫代碳酸酯。在该过程中，咪唑用作廉价、无毒且易于获得的催化剂。图形概要
• A convenient one-pot method for the synthesis of symmetrical dialkyl trithiocarbonates using NH₄ OAc under mild neutral conditions
  作者：Zeinab Arzehgar、Hosna Ahmadi

  DOI：10.1002/jccs.201800062

  日期：2019.3

  A facial, new, one‐pot method for the preparation of symmetrical organic trithiocarbonates from various alkyl halides and carbon disulfide is described. This is a convenient, clean, and mild procedure, which involves the use of the neutral, nontoxic, commercially available, and inexpensive reagent NH4OAc in the preparation of the trithiocarbonate ion from carbon disulfide.

  描述了一种用面部，新颖，一锅法从各种卤代烷和二硫化碳制备对称有机三硫代碳酸酯的方法。这是一种方便，清洁且温和的过程，涉及在从二硫化碳制备三硫代碳酸根离子时使用中性，无毒，可商购且廉价的试剂NH 4 OAc。
• Mild and Efficient One-Step Synthesis of Trithiocarbonates Using Minimum Amount of CS₂
  作者：Takeshi Endo、Naoto Aoyagi、Bungo Ochiai、Hideharu Mori

  DOI：10.1055/s-2006-932480

  日期：——

  Symmetrical dialkyl trithiocarbonates were obtained from various alkyl halides with an equivalent of carbon disulfide and cesium carbonate in polar aprotic solvents, although the conventional synthesis of trithiocarbonates had required large excess amount of carbon disulfide. This reaction proceeds under ambient conditions, for example, at room temperature under an aerial atmosphere, without strong

  尽管三硫代碳酸酯的常规合成需要大量过量的二硫化碳，但在极性非质子溶剂中，由各种烷基卤化物与等量的二硫化碳和碳酸铯得到对称的二烷基三硫代碳酸酯。该反应在环境条件下进行，例如在室温和大气气氛下，没有强碱和相转移催化剂。