(S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol | 365404-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 365404-49-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: HVBUWUFOIRFTEW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 strontium(II) carbonate 、 碘 、 叔丁基锂 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-hydroxyhex-5-ene 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954

文献信息

• Elongation of 1,3-Polyols via Iterative Catalyst-Directed Carbonyl Allylation from the Alcohol Oxidation Level
  作者：Abbas Hassan、Yu Lu、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901136w

  日期：2009.7.16

  Iterative enantioselective carbonyl allylation from the alcohol oxidation level under the conditions of iridium catalyzed transfer hydrogenation enables chain elongation of 1,3-polyols. High levels of catalyst-directed enantioselectivity and diastereoselectivity are observed.

  在铱催化的转移氢化条件下，从醇氧化水平迭代对映选择性羰基烯丙基化使 1,3-多元醇的链延长。观察到高水平的催化剂导向的对映选择性和非对映选择性。
• Mukaiyama Aldol−Prins Cyclization Cascade Reaction:  A Formal Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja011377n

  日期：2001.8.1