3-[cyclohexyl(ethyl)amino]-1-{4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)ethyl]piperazino}-1-propanone | 1400765-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[cyclohexyl(ethyl)amino]-1-{4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)ethyl]piperazino}-1-propanone
• 英文别名: 3-[Cyclohexyl(ethyl)amino]-1-[4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)ethyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1400765-61-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O
• 分子量: 491.72
• InChiKey: VHCMEFWOVWZTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[cyclohexyl(ethyl)amino]-1-{4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)ethyl]piperazino}-1-propanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到N-(2-{4-[3-(cyclohexyl(ethyl)amino)propyl]piperazino}ethyl)-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的新型高效他克林同源物的合成，设计和生物学评估

  摘要：

  合成了新的他克林衍生物5a - d，6a - d和哌嗪子乙基间隔物并连接了相应的仲胺和他克林同二聚体8，并作为人乙酰胆碱酯酶（h AChE）和人血浆丁酰胆碱酯酶（h BChE）的胆碱酯酶抑制剂进行了测试。在大多数情况下，大多数合成衍生物表现出较高的AChE和BChE抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内，明显比参考标准他克林（9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，1）和7-MEOTA（7-甲氧基-9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶）。其中，抑制剂图8和5c显示出对h AChE的强抑制活性，IC 50值为4.49 nM和4.97，nM分别，并且对h AChE具有高选择性。化合物5d以hIC 50值为33.7 nM充当h BChE的最有效抑制剂，并且还表现出对h BChE的良好选择性。将所选抑制剂的解离常数K i与它们的IC 50值进行比较。进行分子建模研究以预测单个衍生物与h AChE /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.051
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶 在 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯酚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-[cyclohexyl(ethyl)amino]-1-{4-[2-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)ethyl]piperazino}-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的新型高效他克林同源物的合成，设计和生物学评估

  摘要：

  合成了新的他克林衍生物5a - d，6a - d和哌嗪子乙基间隔物并连接了相应的仲胺和他克林同二聚体8，并作为人乙酰胆碱酯酶（h AChE）和人血浆丁酰胆碱酯酶（h BChE）的胆碱酯酶抑制剂进行了测试。在大多数情况下，大多数合成衍生物表现出较高的AChE和BChE抑制活性，IC 50值在低纳摩尔范围内，明显比参考标准他克林（9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶，1）和7-MEOTA（7-甲氧基-9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶）。其中，抑制剂图8和5c显示出对h AChE的强抑制活性，IC 50值为4.49 nM和4.97，nM分别，并且对h AChE具有高选择性。化合物5d以hIC 50值为33.7 nM充当h BChE的最有效抑制剂，并且还表现出对h BChE的良好选择性。将所选抑制剂的解离常数K i与它们的IC 50值进行比较。进行分子建模研究以预测单个衍生物与h AChE /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.051