4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯 | 944805-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-bromo-5-formylthiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromo-5-formyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 944805-17-8
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 307.168
• InChiKey: JYXJVZYNONJDLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 C₁₀H₁₃BrN₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。

  公开号：

  WO2012006760A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 12.83h， 以60.2%的产率得到4-溴-5-甲酰基噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazole compounds and methods of use

  摘要：

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。

  公开号：

  US20070173506A1

文献信息

• NOVEL FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20130252944A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, A and Y are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR 4 ”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR 4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR 4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新型化合物，其中M、A和Y如式(I)中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这种化合物制造药物的用途，以及使用这种化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Thieno-Thiazolostilbenes, Thienobenzo-Thiazoles, and Naphtho-Oxazoles: Computational Study and Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Milena Mlakić、Ema Đurčević、Ilijana Odak、Danijela Barić、Ines Juričević、Ivana Šagud、Franko Burčul、Zlata Lasić、Željko Marinić、Irena Škorić

  DOI：10.3390/molecules28093781

  日期：——

  proven to be very potent inhibitors of the enzyme butyrylcholinesterase (BChE). Based on these results, in this work, new thienobenzo-thiazoles were designed and synthesized, and their potential inhibitory activity was tested and compared with their analogs, naphtho-oxazoles. The synthesis was carried out by photochemical cyclization of thieno-thiazolostilbenes obtained in the first reaction step. Several

  迄今为止，萘并三唑和噻吩并苯并三唑已被证明是非常有效的丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。基于这些结果，在这项工作中，设计和合成了新的噻吩并苯并噻唑，并测试了它们的潜在抑制活性，并与其类似物萘并恶唑进行了比较。合成是通过在第一步反应中获得的噻吩并噻唑芪的光化学环化来进行的。几种噻吩并苯并噻唑和萘并恶唑已显示出作为 BChE 抑制剂的巨大潜力，其中酚类噻唑芪是所有测试化合物中最活跃的。这些结果意义重大，因为 BChE 因其在阿尔茨海默病治疗中的积极作用而受到越来越多的关注。基于 DFT 方法的计算检查能够表征所研究分子的几何结构和电子结构。此外，分子对接研究伴随着配合物配体活性位点的额外优化，提供了对所研究分子和 BChE 配合物的结构和稳定相互作用的深入了解。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS DU GLUTAMATE MÉTABOTROPIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012008999A3

  公开（公告）日：2014-03-27
• WO2020061150A5
  申请人：——

  公开号：WO2020061150A5

  公开（公告）日：2022-09-26
• WO2020176863A5
  申请人：——

  公开号：WO2020176863A5

  公开（公告）日：2023-07-21