1-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)磷酰-2,3,4,5,6-五氟苯 | 2729-11-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)磷酰-2,3,4,5,6-五氟苯
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Tris-(pentafluorphenyl)-phosphinoxid；Tris(pentafluorophenyl)phosphinoxid；Phosphine oxide, tris(pentafluorophenyl)-；1-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphoryl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 2729-11-5
• 化学式: C₁₈F₁₅OP
• 分子量: 548.147
• InChiKey: VDVWCGGZSOUZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)磷酰-2,3,4,5,6-五氟苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学使配体功能化：具有全氟化核和含氢壳的有机Er（iii）配合物的长寿命NIR发射†

  摘要：

  使用using（III）双（全氟-4-叠氮基苯基）次膦酸酯和一系列炔烃之间的点击反应，合成了具有氟化有机核壳和含氢壳的linked配合物。含氢络合物中1.5的1.5μm发射寿命超过140μs，这是氢化有机系统中报告的最长寿命。可见的for发射敏化表明成功的策略扩大了有机系统中非氟化发色团的使用范围，并为more的特殊功能化提供了更多选择，并具有出色的for发射效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra25494b
• 作为产物：
  描述：

  Tris(pentafluorphenyl)-difluorphosphoran 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-二(2,3,4,5,6-五氟苯基)磷酰-2,3,4,5,6-五氟苯
  参考文献：
  名称：

  磷-氟化学。第二十一部分。五氟苯基氟膦和五氟苯基氟膦

  摘要：

  （C 6 F 5）n PF 3– n的氟代膦酸酯和（C 6 F 5）n PF 5– n的氟代膦酸酯的制备以及相关的氧种类（C 6 F 5）描述n P（：O）F 3- n（n = 1，2）。报告并讨论了新化合物的19 F和31 P Nmr数据。

  DOI：

  10.1039/j19690000840

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCV. The investigation of the behaviour of the polyfluoroaromatic compounds containing group VA elements in acid media
  作者：G.G. Furin、S.A. Krupoder、A.I. Rezvukhin、T.M. Kilina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81148-3

  日期：1983.4

  The formation of the stable phosphonium ions from polyfluoroaromatic phosphines of C6F5PX2 type [X = H, CH3, C6H5, C6F5, Cl, F, NCS, CN, OCH3, N(C2H5)2] in HSO3FSbF5 (1:1) at −70 to −1O°C has been shown, as well as the transformation of the investigated phosphines in HSO3F at 20°C into the pentavalent phosphorus derivatives.The same processes take place also for the trivalent arsenic and antimony

  由C 6 F 5 PX 2型[X = H，CH 3，C 6 H 5，C 6 F 5，Cl，F，NCS，CN，OCH 3，N（C 2 ħ 5）2 ]中HSO 3 FSbF 5（1：1）在-70至-10℃的已被示出，以及在HSO的被调查膦的转化3F在20°C时生成五价磷衍生物，三价砷和锑衍生物也进行相同的过程。已经讨论了后者反应的可能途径以及决定因素。在HSO 3中由C 6 F 5 P（OCH 3）2和C 6 F 5 P（CN）2异常形成五氟苯膦酸二氟酸酐的质子化形式已找到F。已证明在-60°C下由强酸中的多氟亚硝基苯生成亚硝酸根阳离子。在相同的介质中于20°C，这些阳离子发生氧化，生成相应的硝基苯。研究了介质酸度对亚硝基苯反应的影响。
• Axially Chiral, Electrophilic Fluorophosphonium Cations: Synthesis, Lewis Acidity, and Reactivity in the Hydrosilylation of Ketones
  作者：Lars Süsse、James H. W. LaFortune、Douglas W. Stephan、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00912

  日期：2019.2.11

  FIA and GEI values attest that these new fluorophosphonium cations have a higher Lewis acidity compared to the ubiquitous B(C6F5)3. Furthermore, application of these highly electrophilic compounds in the catalytic hydrosilylation of ketones and an investigation of the mechanism lead to a refined picture of the role of highly electrophilic fluorophosphonium cations.

  制备了基于具有双萘基骨架的二氢膦类的轴向手性[（C 6 F 5）3 PF] [B（C 6 F 5）4 ]类似物，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。FIA和GEI值的计算计算证明，与普遍存在的B（C 6 F 5）3相比，这些新的氟phosph阳离子具有更高的路易斯酸度。此外，将这些高度亲电的化合物应用于酮的催化硅氢加成反应以及对其机理的研究，可以使人们进一步了解高度亲电的氟phosph阳离子的作用。
• Oxidations of ER3 (E = P, As, or Sb) by Hydrogen Peroxide: Methylrhenium Trioxide as Catalyst
  作者：Mahdi M. Abu-Omar、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja00106a030

  日期：1995.1

  Catalytic and noncatalytic conversions of tertiary phosphines to their oxides by hydrogen peroxide have been investigated. The catalyst is methylrhenium trioxide, CH[sub 3]ReO[sub 3]. The kinetics were investigated in acetonitrile-water (1:1 by volume) at 25[degree]C. Stepwise interactions between CH[sub 3]ReO[sub 3] and H[sub 2]O[sub 2] form CH[sub 3]Re([eta][sup 2]-O[sub 2])(O)[sub 2](OI[sub 2])

  已经研究了通过过氧化氢将叔膦催化和非催化转化为它们的氧化物。催化剂是三氧化甲基铼，CH[sub 3]ReO[sub 3]。在 25°C 下在乙腈-水（体积比为 1:1）中研究动力学。CH[sub 3]ReO[sub 3]和H[sub 2]O[sub 2]之间的逐步相互作用形成CH[sub 3]Re([η][sup 2]-O[sub 2])(O)[子 2](OI[子 2])。A，和 CH[sub 3]Re([η][sup 2]-O[sub 2])[sub 2](O)(OH[sub 2])，B。在 CH[sub 3]CN-H [sub 2]O (1:1 v/v) 平衡常数为 K[sub 1] = 13 [+-] 2 L mol[sup [minus]1] 和 K[sub 2] = 136 [+-] 28 L mol[sup [minus]1] 在 pH 1.0 和 25°C。在该介质中形成 A
• Electrophilic phenoxy-substituted phosphonium cations
  作者：James H. W. LaFortune、Timothy C. Johnstone、Manuel Pérez、Daniel Winkelhaus、Vitali Podgorny、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6dt03544b

  日期：——

  A family of electrophilic phenoxy-substituted phosphonium salts [(RO)P(C6F5)3][B(C6F5)4] (R = C6H5, 4-FC6H4, 2,4-F2C6H3, C6F5) have been synthesized and their air stability was evaluated. Computations of the fluoride ion affinity and global electrophilicity index have been used to compare the electrophilicity of these phosphonium salts. The Lewis acidity of these phosphonium salts was probed computationally

  电苯氧基取代的磷鎓盐的家庭[（RO）P（C 6 ˚F 5）3 ] [B（C 6 ˚F 5）4 ]（R = C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，2,4- -F 2 C 6 H 3，C 6 F 5）已被合成并评估了它们的空气稳定性。已使用氟离子亲和力和整体亲电指数的计算来比较这些phospho盐的亲电性。这些磷鎓盐的路易斯酸度在弗里德-克来福特型二聚，加氢脱氟，加氢甲硅烷基化，加氢脱氧和脱氢偶联反应中进行了计算和实验研究。
• Electrophilic Phosphonium Cations as Lewis Acid Catalysts in Diels–Alder Reactions and Nazarov Cyclizations
  作者：Maria Vogler、Lars Süsse、James H. W. LaFortune、Douglas W. Stephan、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00496

  日期：2018.10.8

  [(C6F5)3PF]+[B(C6F5)4]− is shown to catalyze Diels–Alder reactions of challenging dienophile/enophile combinations and Nazarov cyclizations of various precursors. Several other electrophilic phosphonium cations (EPCs) have been tested for comparison. This systematic study demonstrates the power of these Lewis acids to act as catalysts for synthetically useful pericyclic reactions.

  高亲电性的氟阳离子[（C 6 F 5）3 PF] + [B（C 6 F 5）4 ] -已显示出催化Diels-Alder反应的挑战，挑战了亲二烯体/亲烯体的组合以及各种前体的纳扎罗夫环化。已测试了其他几种亲电phospho阳离子（EPC）进行比较。这项系统的研究证明了这些路易斯酸作为合成上有用的周环反应的催化剂的能力。